Борису Савинкову и его товарищам было предъявлено обвинение в «принадлежности к тайному сообществу, имеющему в своем распоряжении взрывчатые вещества, и в покушении на жизнь генерала Неплюева». Обвинение в гибели пяти ни в чем не повинных во время взрыва 14 мая следствием почему-то не выдвигалось, очевидно, потому, что погибшие были простыми людьми, не чиновными и не сановными лицами. Следствие управилось с дознанием за три дня и 18 мая передало дело Савинкова в военный суд.
Караульную службу на севастопольской гауптвахте, где находился Савинков с товарищами, нес Белостоцкий полк, в котором, естественно, служили и социалисты-революционеры. Через них Савинков вызвал в Севастополь своих лучших боевиков. Военные адвокаты сообщили Савинкову, что приговор уже написан, и его с товарищами повесят на второй день суда, 19 марта. Счет шел на часы и времени на освобождение Савинкова с товарищами могло не хватить. Подсудимые, до этого неопознанные, назвали свои настоящие фамилии, и суд перенесли. В Севастополь во главе членов Боевой Организации приехал лев Зильберберг. В 1909 году Савинков писал в прочитанных всей империей «Воспоминаниях террориста»: «Зильберберг явился к Азефу и сказал, что на свой страх и риск желает сделать попытку освободить своих братьев по оружию. Он просил только денежной помощи. Азеф долго отговаривал Зильберберга, доказывая, что нет возможности освободить никого, говорил, что организация не может жертвовать своими членами для таких заведомо неудачных попыток. Зильберберг не согласился, и Центральный комитет представил в его распоряжение нужные для побега средства».
В Севастополь вместе с боевиками Савинкова приехали лучшие петербургские адвокаты и жена заместителя руководителя Боевой Организации, на свиданиях с мужем осуществлявшая его связь с Зильбербергом.
Из-за того, что при захвате севастопольской гауптвахты могли погибнуть солдаты, часть из которых предупредила боевиков, что в начале налета они тут же побросают винтовки, был принят другой план освобождения. Савинков вспоминал: «Главная крепостная гауптвахта охранялась ротой пехоты, сменявшейся ежедневно, и делилась на три отделения: общее, офицерское и секретное, в котором мы и содержались. Это секретное отделение имело вид узкого и длинного коридора с двадцатью камерами по обеим его сторонам. С одной стороны коридор кончался глухой стеной с забранным решеткой окном, с другой – железной, всегда запертой на замок дверью. Она вела в умывальную, куда входили: комната дежурного жандармского унтер-офицеров, совершенно темная, без окон, кладовая, офицерское отделение и кордегардия. Через кордегардию вел единственный выход в ворота. Внутри секретного коридора постоянно несли службу трое часовых. У дверей в умывальную и далее у дверей в кордегардию тоже были посты караула. Такие же посты находились снаружи, между гауптвахтой и ее внешней стеной, а так же и за внешней стеной, на улице и у фронта. Таким образом, чтобы выйти из гауптвахты, нужно было миновать троих часовых секретного коридора, затем запертые на замок двери, затем еще двух часовых, далее всегда полную солдатами кордегардию и только тогда через сени, мимо комнаты дежурных офицеров, пройти к воротам, где опять стоял часовой. Побег мог окончится удачей только с помощью кого-либо из начальства, караульного офицера, жандарма, разводящего, или с согласия нескольких часовых».
Савинков познакомился со многими сидевшими на гауптвахте солдатами Брестского полка, а через них – с караульными Белостокского полка, Зильберберг устанавливал с ними связи через севастопольских эсеров. Очень быстро все было готово к побегу. Через два дня на караул должна была заступить полностью распропагандированная Савинковым смена часовых, которая должна была вывести его на свободу.
Приехавшие из Петербурга полицейские требовали отправки Савинкова в столичную тюрьму, но приехавшие с ними в одном поезде петербургские адвокаты без труда нашли в их действиях море нарушений закона, в сотый раз выставив на имперское посмешище этих бандитов с государственными удостоверениями. За день до побега Белостокский полк был заменен на карауле Литовским полком. Зильбербергу и Савинкову пришлось все начинать сначала, а времени до суда и казни почти не оставалось.
Литовский полк тоже имел в своем составе социалистов-революционеров. Савинков и его пятеро боевиков устроили в камере совещание, на котором общим голосованием решили, что бежать должен именно Савинков, как самый грозный враг самодержавия. Адвокаты передали, что реальная смертная казнь грозит только Савинкову, а остальных в поднявшемся в империи шуме из-за отсутствия улик казнить нет посмеют. Савинков потребовал кинуть жребий, но товарищи отказались это делать.