Первый же настоящий визит в кинофантастику состоялся в качестве оператора-постановщика комедии Пенни Маршалл «Большой» с Томом Хэнксом, которая демонстрировалась и в советском прокате. Однако в режиссуру Зонненфельда привел триллер. Он впервые «оторвался от окуляра», чтобы стать режиссером второй съемочной группы фильма Роба Райнера «Мизери» (1990). Экранизация романа Стивена Кинга возглавила хит-парады, втрое окупив двадцатимиллионный бюджет, номинировалась сразу на несколько жанровых премий «Сатурн» американской академии фильмов ужасов, научной фантастики и фэнтези и даже принесла «Оскар» исполнительнице главной женской роли Кэти Бэйтс.
А через год Зонненфельду представился шанс возглавить съемки полнометражного фильма, причем далеко не самого легкого проекта.
На кинотеатральный ремейк популярного сериала «Семейка Аддамс» продюсеры хотели пригласить Тима Бартона или Терри Гиллиама, уже зарекомендовавших себя любителями (и профессионалами) мрачной иронии. Но оба режиссера отказались, и место занял Зонненфельд. В визуальной атмосфере «Семейки Аддамс», в ее изысканной стилизации темного и, на первый взгляд, злобного, неожиданно выступающего обаятельным, все-таки чувствуется влияние Бартона. Однако Зонненфельд проявил себя самобытным постановщиком. Более того, бывший кинооператор сумел выразить в этой «черной» комедии свой особенный взгляд на жизнь — ощущение, что мир не укладывается ни в какие рамки и в самом привычном обязательно таится нечто неожиданное.
Еще одна отличительная черта Зонненфельда, которая проявилась в первом же его самостоятельном режиссерском проекте, — умение работать с актерами. Он создал необыкновенно слаженный ансамбль, где не удалось перетянуть на себя внимание никому, даже феерическому Кристоферу Ллойду в роли дядюшки Фестера. Барри Зонненфельд не отказал и себе в том, чтобы «засветиться» в собственном фильме, но сделал это с присущей ему иронией. Мы видим его в крошечной роли пассажира игрушечного поезда, азартно взорванного Гомесом Аддамсом.
Картина со средним бюджетом собрала более ста миллионов долларов в прокате: редкий постановщик-дебютант может похвастаться таким кассовым успехом, даже Спилбергу это удалось не сразу. Но работа над «Семейкой Аддамс» потребовала от начинающего режиссера огромной самоотдачи. Он явно перетрудился, а потому наотрез отказался снимать продолжение.
Однако появление сиквела было неизбежным, В конце концов это признал и сам Зонненфельд, а увещевания студии и солидный гонорар решили дело.
Однако, хотя «Ценности семейки Аддамс» практически не отличались от первой части и смотрелись как вторая серия единого фильма, на этот раз кассового бума не вышло. Сам Зонненфельд сыграл чуть более объемную роль, чем обычно: отца семейства Гликеров, чей непутевый болезненный отпрыск влюбляется в Уэнсди Аддамс.
Несмотря на скромные сборы, поклонники ожидали третьей серии. Увы, смерть в 1994 году Рауля Хулиа, игравшего Гомеса Аддамса, поставила на этом крест. Позднее третья часть все-таки вышла на телевидении под названием «Воссоединение семейки Аддамс»,
В перерыве между «Аддамсами» Зонненфельд поставил романтическую комедию «Консьерж» (в другом переводе — «Влюбляться запрещается»). Интересно, что и здесь (без помощи фантастики) режиссер проводит любимую мысль: в самых обычных людях кроется нечто особенное, скрытое от поверхностного взгляда. В хватком консьерже, сыгранном Майклом Джеем Фоксом, живет мечтатель, современный Фигаро, а меркантильная с виду героиня демонстрирует благородство и искренность.
После «Ценностей семейки Аддамс» Зонненфельд отдал дань новомодному в то время тарантиновскому кинематографу. Гангстерскую комедию «Достать коротышку» по роману Элмора Леонарда многие даже посчитали продолжением «Криминального чтива» благодаря участию Джона Траволты и общему стилю повествования. Интересно, что Квентин Тарантино был первым из претендентов на режиссуру этого фильма. В главной же роли гангстера «Чили» Палмера Зонненфельд видел отнюдь не Траволту, а — неожиданно для всех — Дэнни ДеВито. Впервые он работал с этим актером еще в качестве оператора комедии «Сбрось маму с поезда», которую Дэнни ставил сам. Но ДеВито, занятый постановкой очередного фильма, сыграл у Зонненфельда более скромную по количеству дублей и съемочных дней роль заглавного коротышки Мартина Уира. Сам режиссер исполнил камео привратника в экстравагантном наряде, а заодно опробовал одно кинематографическое ремесло — исполнительного продюсера.
Зонненфельду не понравилась собственная работа — наверное, из-за того, что он тяготел к показу живого действия, а «Достать коротышку» построен на диалогах. Однако реакция публики вынудила его изменить свое мнение, Да и Элмор Леонард назвал фильм лучшей экранизацией своего романа.