13-ти лет Исаак Левитан поступает, вслед за старшим братом, в Училище живописи, ваяния и зодчества. Ему было 15, когда умерла мать, и 17, когда умер отец. Два брата и две сестры остались совершенно одни, без всяких средств к существованию. Вскоре семья распалась. Сестры поступили на службу. Иссак был предоставлен самому себе, так ему было легче выносить нищету и бездомность, ночуя у знакомых или оставаясь, спрятавшись, на ночь в опустелом здании Училища.
В Училище Иссак познакомился с Николаем Чеховым. Семья Чеховых переехала в Москву в 1875 году, в Таганроге остался Антон Чехов один до окончания гимназии, перебиваясь уроками; не голодал, как Левитан, но униженный обедами у знакомых из-за внутренней гордости, что он запомнит на всю жизнь.
Между тем успехи в живописи у Левитана проявлялись все отчетливее, и начальство поощряло его. В 1879 году Левитан написал картину «Осенний день. Сокольники», с которой, еще будучи учеником, он вошел в историю русской живописи. На II ученической выставке она была замечена П.М.Третьяковым и приобретена (январь 1880 года) для его галереи. М.В.Нестеров, он учился в Училище живописи в одно время с Левитаном, в своих воспоминаниях сообщает, что одинокую женскую фигурку, столь оживляющую осенний пейзаж своей грацией и изяществом, написал Николай Чехов.
В том же 1879 году по окончании гимназии Антон Чехов приехал в Москву и поступил учиться на медицинский факультет Университета, хотя еще гимназистом пробовал писать, да сразу пьесы. Очевидно, с этого времени Левитан знаком и с Антоном Чеховым, который начал писать свои юморески - ради заработка, ведь на его попечении оказалась вся семья: родители, сестра Мария и брат Николай.
В 1880-1883 гг Левитан из-за выселения евреев из Москвы живет в Останкине, по ту пору сельской местности в окрестностях первопрестольной, что, впрочем, вполне соответствует его любви к природе. В 1883 году Левитан окончил курс наук в Училище, а с окончанием Училища дело затянется до его выхода в 1885 году с дипломом неклассного художника. Между тем еще с 1884 года он принимает участие в Передвижных выставках.
С 1885 года сохранились письма Левитана к Чехову. Они очень выразительны, несмотря на лаконизм и постоянные жалобы художника на свое состояние, с переменчивостью настроения, что вообще свойственно гениям. В гениальности Левитана не приходится сомневаться, как и Чехова. К сожалению, письма Чехова к Левитану не сохранились. Нам известны лишь отзывы Чехова о Левитане в письмах к другим адресатам. И все же именно письма Левитана и отзывы Чехова дают лучше всяких воспоминаний подлинное представление о художнике, жизнь которого и в лучшие его годы с возрастающим признанием, относительным достатком, успехом у женщин была исполнена тоской до отчаяния, вплоть до попыток самоубийства.
Я сделаю выписки из писем с краткими, где кстати, комментариями. Это будет похоже на записки или исповедь Левитана перед Чеховым, с прояснением его личности и эстетики.
Москва 23 июня 1885: «Дорогой Антон Павлович! Москва - ад, а люди в ней - черти!!! Лежу в постели пятый день. У меня катаральная лихорадка, по определению доктора Королевича (не Бовы), которая обещает продержать меня в постели еще неделю или две. Вообще, мне нескоро удастся урваться к Вам, и об этом я страшно горюю. Напишите мне, здоровы ли все у Вас и как Вы поживаете в Вашем милом Бабкине?»
Ялта 24 марта 1886: «Дорогой Антон Павлович, черт возьми, как хорошо здесь! Представьте себе теперь яркую зелень, голубое небо, да еще какое небо! Вчера вечером я взобрался на скалу и с вершины взглянул на море, и знаете ли что, - я заплакал, и заплакал навзрыд; вот где вечная красота и вот где человек чувствует свое полнейшее ничтожество!»
Алупка 29 апреля 1886: «Теперь я поселился в Алупке. Ялта мне чрезвычайно надоела, общества нет, т.е. знакомых, да и природа здесь только вначале поражает, а после становится ужасно скучно и очень хочется на север.
Передайте Шехтелю... И пусть не беспокоится, - я север люблю теперь больше, чем когда-либо, я только теперь понял его...»
Чехов в письме к Шехтелю, Бабкино 8 июня 1886: «У нас великолепно: птицы поют, Левитан изображает чеченца, трава пахнет. Николай пьет... В природе столько воздуха и экспрессии, что нет сил описать... Каждый сучок кричит и просится, чтобы его написал... Левитан, держащий в Бабкине ссудную кассу...» (Имеется в виду, что у художника завелись деньги, - южные этюды его раскупались).
Чехов в письме к Сахаровой, Бабкино 28 июля 1886: «Со мной живет Левитан, привезший из Крыма массу (штук 50) замечательных (по мнению знатоков) эскизов. Талант его растет не по дням, а по часам».
Чехов в письме к Киселевой, Москва 21 сентября 1886: «Едва я кончил письмо, как звякнул звонок и... я увидел гениального Левитана. Жульническая шапочка, франтовской костюм, истощенный вид... Был он 2 раза на «Аиде», раз на «Русалке», заказал рамы, почти продал этюды... Говорит, что тоска, тоска и тоска...