Эта увлекательная химия

Ангидриды одноосновных органических кислот следовало, таким образом, отнести к типу воды, в молекуле которой оба атома водорода замещены на остатки кислот:

Позже Кекуле предложил новые типы соединений, в том числе и тип метана. К этому типу относились хлорпроизводные метана, нитрометан:

Пока химики имели дело с относительно простыми веществами, все было гладко. Теория типов позволяла даже наглядно и понятно записывать химические реакции. Например, замещение водорода на хлор в метане выглядело таким образом:

Но потом теория типов под натиском новых открытий начала трещать по швам. Вот пример "предсказательной" возможности этой теории: соединение с формулой С₆Н₆ должно существовать в виде двух изомеров:

тогда как на самом деле известен лишь один-единственный этан.

Был открыт глицерин, и оказалось, что в его молекуле три гидроксильные группы. Пришлось изобретать "кратные типы". А уже известную нам хлор-уксусную кислоту пришлось отнести к двум типам сразу — к типу воды и к типу хлороводорода:

Возникла путаница, и неудивительно, что и Жерар, и Кекуле считали, что формулами можно изобразить превращения веществ, но не их строение, что одному и тому же веществу может соответствовать несколько рациональных формул.

Да, в трудном положении оказались органики первой половины прошлого столетия. Уже известный нам сторонник теории радикалов Фридрих Вёлер писал в 1835 г., что органическая химия представляется ему дремучим лесом, чащей, из которой нельзя выбраться.

"Нечто о химическом строении тел"

Вёлер ошибся. Выход из "дремучего леса" был найден в 1861 г.

19 сентября в городе Шпейере на съезде немецких естествоиспытателей и врачей был прочитан доклад, называвшийся "Нечто о химическом строении тел". Автором доклада был профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров.

Вот это самое "нечто" и составило теорию химического строения, которая легла в основу наших современных представлений о химических соединениях. Начинался доклад Бутлерова так: "Ныне, после открытия массы неожиданных и важных фактов, почти все сознают, что теоретическая сторона химии не соответствует ее фактическому развитию. Теория типов, принятая теперь большинством, начинает оказываться недостаточною..."

Бутлеров критикует теорию типов за положение о непознаваемости строения молекулы. Он говорит, что молекула — это частица с определенной химической структурой, т. е. с определенным расположением атомов, и это расположение можно установить опытным путем, исследуя химические свойства вещества. И наоборот, если известно строение вещества, то можно предсказать его свойства. Бутлеров не голословен: он не только предсказывает возможность существования не известных ему веществ, но и синтезирует некоторые из них.

"Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением", — вот основная мысль Бутлерова. Что же такое химическое строение в понимании ученого? "Исходя из мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определенным количеством принадлежащей ему химической силы (сродства), я называю химическим строением распределение действия этой силы, вследствие которого химические атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу".

Это понятие о химическом строении, или, в конечном счете, о порядке связи атомов в молекуле, позволило объяснить такое загадочное явление, как изомерия.

Явление это было известно с 1823 г. Берцелиус (1830) предложил называть изомерами вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но обладающие различными свойствами. Обе ранние теории — теория радикалов и теория типов — не смогли дать удовлетворительного объяснения изомерии. Вместе с тем открывались все новые вещества, по составу идентичные известным, но имевшие совсем иные физические и химические свойства: к примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу С₆Н₁₂O₂.

В 1861 г. загадка изомерии была разгадана. Больше того, Бутлеров объяснил явление таутомерии. Это динамическая изомерия, отличающаяся тем, что изомеры легко переходят друг в друга. Таутомерия легко объяснялась исходя из общей теории Бутлерова. Таутомерны, например, виниловый спирт, известный в виде своих производных, и уксусный альдегид:

СН₂=СН-ОН ↔ СН₃-СНО