Эта увлекательная химия

Любой углеводород можно произвести от метана,- замещая в нем водород на различные углеводородные радикалы (метил, этил и т. д.). Если таким же образом замещать атомы водорода в аммиаке, мы получим новый класс органических соединений — амины, например:

Органические амины по свойствам похожи на аммиак. Они, как и аммиак, легко образуют соли:

При действии щелочей такие соли выделяют амин:

Растворяясь в воде, амины дают гидроксиды:

Получить амины можно из аммиака, действуя на него галогеналканами:

Взяв избыток галогеналкила, легко получить диалкиламин и триалкиламин.

Другой способ получения — восстановление нитросоединений металлами в кислоте:

Нитросоединения — еще один класс азотсодержащих органических соединений. Их можно получить прямо из углеводородов взаимодействием с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова):

Как построены нитросоединения? Если нарисовать таким образом

то это будет означать, что атом азота пятивалентен и окружен десятью электронами, а валентная оболочка азота вмещает лишь 8 электронов. Поэтому нитрогруппу изображают так:

Однако в такой формуле два атома кислорода оказываются неравноценными, что противоречит действительности. Тут на помощь нам вновь может прийти обоюдоострая стрелка. Реальная структура — нечто среднее между двумя структурами:

Аналогичным образом обстоит дело и с солями органических кислот. Оба атома кислорода в них совершенно равноценны. Для анионов таких солей это можно передать на бумаге разными способами:

или

Однако обычно пользуются более простой и более привычной формулой с неравноценными атомами кислорода, не забывая при этом о реальном положении вещей.

Несколько функциональных групп в одной молекуле

Мы до сих пор говорили об органических соединениях, содержащих в молекуле одну функциональную группу. Но в молекуле может быть несколько таких одинаковых групп.

Один из самых простых примеров — это глицерин, представляющий собой трехатомный спирт, т. е. спирт с тремя гидроксильными группами:

В 1854 г. Бертло, нагревая глицерин с органическими кислотами, имеющими длинный углеводородный остов, в частности со стеариновой кислотой, впервые получил искусственным путем жир, который оказался сложным эфиром глицерина и стеариновой кислоты.

Из природных жиров, действуя на них щелочами (щелочной гидролиз), получают глицерин и соли высших кислот (стеариновой, пальмитиновой и других). Последние всем хорошо знакомы: они представляют собой мыло.

Известны органические кислоты, спирты, амины, содержащие по нескольку одинаковых функциональных групп. Еще интереснее такие производные углеводородов, которые содержат несколько функциональных групп разного вида. В молочной кислоте, например, имеются карбоксильная и гидроксильная группы. А в молекуле лимонной кислоты три карбоксильные группы и один гидроксил.

Весьма важны соединения, содержащие в молекуле одновременно гидроксильную и карбонильную группы или карбоксильную и аминогруппу. Но о них речь впереди.

Глава 5. Наша пища и одежда молекулы и зеркало

Одну формулу С₄Н₁₀ имеют два разных вещества — нормальный бутан и изо-бутан. Атомы в этих молекулах соединены в различном порядке: в первой они образуют цепочку, во второй в середине имеется узел. В результате оба вещества, несмотря на одинаковый состав, имеют разные свойства (см. с. 13). Такие соединения, как мы уже говорили, называются изомерами.

Теперь обратимся к бутилену, его формула С₄Н₈. Для молекулы линейного строения можно представить две структуры, которые будут различаться положением двойной связи: в одной эта связь находится между первым и вторым углеродным атомом, в другой — между вторым и третьим. Оказалось, что эта вторая молекула может существовать в виде двух разновидностей: цис- и транс-изомеров. В цис-изомере заместители находятся по одну сторону от двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны, Эти изомеры различаются по своим физическим свойствам:

Теперь вернемся к молочной кислоте, о которой мы упоминали в конце предыдущей главы. Чем интересно это соединение помимо того, что в его молекуле присутствуют две различные функциональные группы и что его много в простокваше? Оказывается, и это соединение может существовать в виде двух изомеров. Читатель легко догадается, что изомеры будут отличаться взаимным расположением карбонильной и гидроксильной групп:

Это формулы двух изомерных гидроксикислот. Первая — α-гидроксипропионовая, вторая — р-гидрокси- пропионовая кислота, причем последняя к молоку не имеет никакого отношения. Мы в дальнейшем будем говорить только об α-гидроксипропионовой кислоте, которая и называется молочной.