Эта увлекательная химия

Ключевое вещество этого процесса — то, что связывает свет с химией — зеленый пигмент растений хлорофилл. Исследования этого вещества — одна из самых драматических страниц истории химии, и не только химии. На этой странице славные имена К. А. Тимирязева, М. С. Цвета, Р. Вильштеттера,

Г. Фишера, нашего современника Р. Вудворда, завершившего исследования хлорофилла полным его синтезом в I960 г. Но, конечно, фотосинтез отнюдь не исчерпывается реакциями, протекающими при участии хлорофилла. Множество белков-ферментов, промежуточных продуктов, похожих на те, что образуются на разных стадиях окисления углеводов, участвуют в этом процессе. Его исследование остается одной из интенсивно развивающихся областей биохимии и биофизики

Глава 6. Вещество жизни

Полисахарид крахмал — денное питательное вещество. Известны и другие продукты полимерного характера, необходимые для жизнедеятельности организма, это в первую очередь белки. Полимерная молекула крахмала построена из огромного числа одинаковых звеньев — остатков сахарозы. Белки — полимеры иного "сорта": в линейную цепь объединены разные, хотя и однотипные, звенья; эти звенья — аминокислоты.

Два иона в одной молекуле

Мы называем заряженные частицы ионами. Они бывают положительными или отрицательными. Но могут ли в одной молекуле быть два иона с разными знаками заряда? Оказывается, могут. И пример тому-аминокислоты. В молекуле аминокислоты уживаются группы атомов с противоположными свойствами. Одна — карбоксил — функциональная группа с отчетливо выраженными свойствами кислоты. Другая — аминогруппа, напротив, придает соединению свойства основания. Долгое время было неясно, существуют ли аминокислоты в растворе в виде нейтральных форм NH₂CHRCOOH или в виде двухзарядных форм, так называемых цвиттер-ионов

Высокая растворимость в полярных растворителях, большие дипольные моменты и некоторые другие данные позволяют в настоящее время считать, что цвиттерионная форма в растворах преобладает. Впрочем, в таком суммарно электронейтральном, или, как говорят, изоэлектрическом, состоянии аминокислоты могут находиться лишь в весьма узком интервале pH, называемом изоэлектрической точкой. Это очень важная в анализе аминокислот и белков характеристика. Значительно чаще в растворах встречаются частицы с одним положительным или одним отрицательным зарядом.

Можно придумать великое множество аминокислот, различающихся углеводородным скелетом и взаимным положением карбоксильной и аминной групп. Но в природе встречаются почти исключительно α-аминокислоты, т. е. такие, в которых аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнему с карбоксилом.

И кислот таких немного — чуть больше двадцати. Посмотрите на сводную таблицу природных аминокислот. Здесь и самые простые соединения, например, глицин, аланин. Есть аминокислоты, содержащие две карбоксильные группы (аспарагиновая кислота), две аминогруппы (орнитин), серу (цистеин), фенильное кольцо (фенилаланин). Некоторые аминокислоты (триптофан, гистидин) имеют в своем скелете гетероциклы (мы о гетероциклах поговорим подробнее в следующей главе).

Все кислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода. Почти во всех аминокислотах, встречающихся в природе, расположение групп вокруг асимметрического центра одинаково. Установлено, что это расположение соответствует L-конфигурации. Различаются они только группой R:

Действительно, от природного аланина путем хитрых химических превращений можно прийти к уже знакомой нам L-молочной кислоте:

Приводим перечень (сводную таблицу) аминокислот, выделенных из природных белков:

   1. Глицин (Гли)

   2. Аланин (Ала)

   3. Серии (Сер)

   4. Цистеин (Цис)

   5. Метионин (Мет)

   6. Треонин (Тре)

   7. Валин (Вал)

   8. Лейдин (Лей)

   9. Изолейцин (Илей)

   10. Аспарагиновая кислота (Асп)

   11. Аспарагин (Асн)

   12. Глутаминовая кислота (Глу)

   13. Глутамин (Глн)

   14. Орнитин (Орн)

   15. Лизин (Лиз)

   16. Аргинин (Aрг)

   17. Гистидин (Гис)

   18. Фенилаланин (Фен)

   19. Тирозин (Тир)

   20. Триптофан (трип)

   21. Пролин (Про)

   22. Оксипролин (Опро)

Аминокислота плюс аминокислота...

В 1745 г. итальянский ученый Беккари опубликовал отчет о работе, выполненной еще в 1728 г. Исследователь выделил из пшеничной муки клейкую массу, которую он назвал клейковиной. Оказалось, что клейковина — вещество растительного происхождения по свойствам напоминала продукты, которые можно было получать и из животных организмов. Беккари сделал вывод о существовании особых веществ, присущих и растениям, и животным. Эта работа итальянского ученого положила начало изучению белков.

Прошло полтораста лет, многие биологи, химики потратили немало сил для расшифровки загадки бел-ка. Стало ясно, что белок — это вещество жизни, что без белка жизнь невозможна. Энгельс писал в 80-х годах прошлого века: "Жизнь есть способ существования белковых тел, существенным моментом которого является постоянный обмен веществ с окружающей их внешней природой, причем с прекращением этого обмена веществ прекращается и жизнь, что приводит к разложению белка" .