Эта увлекательная химия

Глава 9. Перешеек, соединяющий два материка

Органические соединения — это, прежде всего, углерод, почти всегда водород, очень часто кислород и азот, реже -сера, хлор, бром, йод. Их различные сочетания и образуют, собственно, такое впечатляющее богатство и разнообразие органических веществ.

А другие элементы? Могут ли они давать соединения с углеродом? Да, и таких соединений известно Множество. Почти все элементы образуют связь с углеродом. Здесь и натрий, и фосфор, и платина, и уран... Недавно даже было получено производное ксенона со связью ксенон — углерод.

Но расскажем все по порядку. А порядок в мире элементов выражает Периодическая система Д. И. Менделеева. Однако прежде чем отправиться в путешествие по менделеевской таблице, напомним о классификации элементов.

Как известно, все элементы разделяются на металлы и неметаллы (деление несколько условное, некоторые элементы находятся где-то посередине; между этими двумя категориями). У металлов на внешнем электронном слое относительно немного электронов. Им выгоднее отдать эти электроны и приобрести устойчивую оболочку инертного газа, чем принять другие электроны, как это делают неметаллы. Типичные металлы — натрий, кальций. Типичные неметаллы — фтор, кислород.

Металлы, в свою очередь, делятся на переходные и непереходные. Непереходные — это металлы, у которых второй снаружи электронный слой полностью укомплектован электронами (восемью или восемнадцатью). Когда непереходный металл отдает свои внешние валентные электроны, обнажается устойчивая оболочка инертного газа.

Иначе обстоит дело у переходных металлов. У них предпоследний слой не заполнен до конца. Все элементы первых трех периодов — непереходные элементы. Начинается четвертый период. Калий: в предпоследнем слое 8 электронов, значит — непереходный. Кальций: тоже 8, тоже непереходный. Скандий: первый переходный металл, у него 9 электронов, до восемнадцати далеко. От скандия до никеля все металлы — переходные. Медь: на предпоследнем уровне 18 электронов, но один из этих электронов любит перескакивать на последний слой, поэтому медь (и ее родственников — серебро и золото) относят к переходным металлам. Но зато цинк — настоящий непереходный металл, И галлий и германий.

Можно сделать такой вывод — переходные металлы располагаются в четных рядах периодов, начиная с четвертого (в группах с III по VIII).

Этой классификации мы и будем придерживаться, говоря об элементоорганических соединениях: сначала о производных непереходных металлов, затем об органических производных некоторых неметаллов и, наконец, об органических соединениях переходных металлов — этой новейшей, современной ветви химии.

Металл соединяется с углеводородом

Вовсе не каждое органическое соединение, содержащее атом металла, называется металлоорганическим, Вот формула ацетата калия.

В этой соли есть органическая часть — ацетат-ион, есть и ион металла, но это не металлоорганическое соединение. Истинно металлоорганические соединения — такие, в которых содержится связь металл углерод.

Итак, начнем с металлов первой группы, т. е. со щелочных металлов.

Металлоорганические производные щелочных металлов — одни из самых активных, самых реакционно способных соединений. Эти твердые бесцветные вещества часто загораются на воздухе, с кислотами и водой они реагируют мгновенно, даже со взрывом. Поэтому часто и? не выделяют в чистом виде, а, едва получив на одной из стадий синтеза, сразу же "за* пускают" в дальнейшие превращения. Лучше всего изучены производные натрия и лития.

Металлоорганические производные натрия — это в основном ионные соединения. Получают их действием металлического натрия на галогеналкилы. Например, для этилнатрия:

Это соединение может реагировать дальше с другой молекулой этилхлорида и давать бутан:

Это уже знакомая нам реакция Вюрца. Итак, один из способов получения углеводородов — не что иное как реакция с промежуточным образованием металлоорганического производного.

Второй пример, когда металлоорганическое производное образуется на промежуточных стадиях реакции — полимеризация непредельных соединений- Именно полимеризацией бутадиена под действием натрия был получен первый советский синтетический каучук (1930 г.). Руководил этой работой выдающийся химик-органик С. В. Лебедев.

Сейчас искусственный каучук, полностью идентичный натуральному, получают действием литийорганических соединений на изопрен. Чаще всего берут бутиллитий. На первой стадии бутиллитий атакует молекулу изопрена, радикал бутил присоединяется к одному концу, литий — к другому (литийорганические соединения построены не ионно, а ковалентно). Новое литийорганическое соединение присоединяется ко второй молекуле изопрена, затем "нанизывается" третья, и так далее, пока не получится длинная полимерная цепь.