Эта увлекательная химия

Приставим к полученным молекулам еще по "кирпичику". Начнем с н-бутана. Здесь можно заместить на метил один из крайних атомов водорода. Получим нормальный пентан. Можно заместить один из средних водородов. Придем к изо-пентану. По-видимому, из н-бутана больше ничего нового не получишь. Обратимся к изо-бутану. Если в нем заместить один из крайних водородов (в СН₃-группах), то придем к уже упоминавшемуся изо-пентану, а замещая средний единственный атом водорода, получим неопентан:

Продолжать эту процедуру можно до бесконечности. Все эти соединения называются углеводородами (точнее — предельными, насыщенными углеводородами, или алканами), потому что состоят они всего из двух элементов-углерода и водорода. В любом алкане число водородных атомов составляет 2n + 2, где n — число углеродных атомов. Поэтому формулу предельного углеводорода можно в общем виде записать так: С_nН_2n+2.

В построении наших структур мы, надо сказать, во-время остановились. Дело в том, что количество возможных изомеров катастрофически быстро возрастает с увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана. Так, для декана, углеводорода С₁₀Н₂₂, возможно 75 различных изомеров, число изомеров для углеводорода С₂₀Н₄₂ (эйкозан) равно 366 319. Количество же возможных изомеров для тетраконтана, углеводорода С₄₀Н₈₂, даже трудно себе представить: 62 491 178 805 831.

Теперь становится понятно, почему уже сегодня известно такое огромное число органических соединений — несколько миллионов — и почему в этом отношении химия органическая далеко обогнала химию неорганическую. А ведь до сих пор говорилось только о самых простых представителях органических веществ — о насыщенных углеводородах.

Мы выводили ряд изомерных углеводородов из метана, пользуясь реакцией Вюрца. Однако на практике так никто не поступает. Дело в том, что простейшие углеводороды наряду с метаном содержатся в природном газе, состав которого различен для разных месторождений. Например, в газе Северо-Ставропольского месторождения содержится 85 % метана, около 5% этана, 2,5% пропана и 1,4% пентана и более тяжелых углеводородов. Газ Газлинского месторождения состоит из метана на 98 %, этана в нем лишь 1,6 %. Много углеводородов в нефти, но об этом — в следующих главах.

Углеводороды низшие — метан, этан, пропан и бутан — бесцветные газы без запаха или со слабым запахом бензина. Углеводороды от пентана до пентадекана С₁₅Н₃₂ — жидкости и, наконец, высшие углеводороды при обычной температуре — твердые вещества.

Некоторые примеры использования метана

По мере увеличения числа атомов углерода растет температура кипения и плавления соединения.

У предельных углеводородов есть другое название — парафины, отражающее их химическую инертность (по латыни parum affinis — малое сродство). И все же они довольно широко применяются в химической промышленности для получения самых разнообразных веществ. Основные направления промышленного использования метана показаны на схеме.

Прежде чем закончить разговор о метане и предельных углеводородах, ответим на один вопрос: как осуществляется связь в парафинах между двумя атомами углерода, например, в этане? Здесь все просто — вокруг каждого углеродного атома имеются, как и в метане, четыре гибридизованные sр³-орбитали, три из них осуществляют связи с атомами водорода, а одна перекрывается точно с такой же орбиталью другого углеродного атома. Длина связи С-С составляет 0,154 нм.

Двойная связь

Этилен для органической химии — это уже, пожалуй, не кирпичик, а целый блок. Молекула этилена состоит из двух атомов углерода и четырех атомов водорода, Как же построен этилен? Ведь во всех органических соединениях углерод должен быть четырехвалентным, а в молекуле этилена каждый углеродный атом связан с другим углеродом и двумя водородами, т. е. как бы трехвалентен.

Нет, никакого нарушения принципа четырехвалентности углерода в молекуле этилена не наблюдается: два атома углерода связаны между собой не простой, как в этане, а двойной связью. Каждая валентность обозначается чертой, и если соединить два атома углерода двумя черточками, то мы сохраним углерод четырехвалентным:

Но что скрывается за такими обозначениями, чем отличается связь, изображаемая одной чертой, от связи, изображаемой двумя чертами?

Вспомним, как образуется молекула этана. Вокруг каждого углеродного атома в результате гибридизации, т. е. смешения, усреднения одной s- и трех р-орбиталей образуются четыре направленные в разные стороны совершенно одинаковые гибридизованные sр³-орбитали.