В 1385 году Великое княжество Литовское и Польское королевство заключили унию (государственный союз). Одним из требований этой унии было крещение Литвы по католическому обряду. В следующем году литовские (жмудинские) язычники были крещены. Попытка же распространить католичество на православных натолкнулась на всеобщее неприятие русского населения. Впрочем, католический орден доминиканцев в 1387 году прибыл в Киев и начал пропаганду католицизма, которая, впрочем, целое столетие не имела никакого успеха. В 1412 году в Киеве появился католический епископ. Хотя в Киеве и всей киевской земле католиков было совсем немного и почти все они вовсе не были местными уроженцами, католическая церковь, понимая значение Киева для православия, упорно пыталась вести на Днепре свою деятельность. В Ватикане понимали, что без окатоличивания Киева невозможно распространение католицизма на Руси.
В 1395 году литовские князья Витовт и Скиргайло подошли с войсками к Киеву. Владимир уступил, получив в качестве отступного за Киев город Копыль на территории современной Белоруссии. Владимир вскоре бежал из Копыля в Москву. Но вообще его дальнейшая судьба неизвестна.
Впрочем, для киевлян ничего не изменилось, кроме персоны князя. Новым князем в Киеве стал Скиргайло, в православии Иоанн, сводный брат Владимира. Он также покровительствовал православию, твердо отстаивал интересы своей земли. Прославился Скригайло как храбрый военачальник, справедливый судья и умелый хозяин. Не случайно летописцы называли его «добрым князем».
В 1395 году Скиргайло совершил удачную военную операцию против Золотой Орды. Вероятно, результатом этого похода и стало возвращение в пределы Киевской земли Поросья и степных территорий. Во второй половине XIV века Золотая Орда переживала кризис. Эпидемия чумы выкосила до половины населения Орды, перманентная гражданская война и чехарда на троне (когда за 20 лет сменилось 25 ханов, причем воцарение каждого сопровождалось резней), громадные людские потери в битвах при Синих Водах, на реке Воже, на Куликовом поле – все это невероятно ослабило ордынцев. В 1395 году сильнейший удар по Золотой Орде нанес Тамерлан, разрушивший почти все ордынские города, но при этом вскоре ушедший обратно в Среднюю Азию. Вероятно, кризисом Орды и воспользовался Скиргайло, покончивший с формальным подчинением хану и вернувший Киеву ряд земель в степях внизу по течению Днепра.
С конца XIV столетия и весь XV век Поднепровье переживало хозяйственный и демографический подъем, несмотря на периодические набеги крымских татар. Население значительно увеличилось. Вновь стала возвращаться жизнь в разрушенные ранее татарами города. Так, на месте основанного еще Ярославом Мудрым города Юрьев возник новый город Белая Церковь. Возродился город Богуслав.
Но при этом Киевскую землю заселяли уже не только и не столько потомки полян. Вообще, вопрос о характере населения украинных земель Руси в Поднепровья является весьма сложным в науке. Если ранее, в эпоху Киевской Руси, жители Киева разговаривали на языке, практически одинаковом с языком Великого Новгорода и Суздальской земли, то в литовскую эпоху в местных говорах возникают специфические особенности, большое количество заимствований из тюркских языков, из латыни, польского и чешского языков. Быт и культура украинных жителей также начинают отличаться от быта и культуры Великой Руси. Не случайно в XIX веке многие историки, например, М. П. Погодин, считали, что значительная часть исконных жителей Киевской и Переяславской Руси ушла на север, а опустевшие земли веком спустя были заселены выходцами с Карпатских и западнорусских земель. Против этого выступил известный историк и фольклорист М. А. Максимович в статье «О мнимом запустении Украины в нашествие Батыево и населении ее новопришлым народом»[33]
. В сущности, правы были оба автора. Немалая часть уцелевшего населения ушла с Киевщины в леса Залесской Руси. Но полностью оседлый народ переселиться на новое место не может. Так что в Среднем Поднепровье продолжала теплиться русская православная жизнь. Как только ордынское иго ослабло, а затем исчезло, население днепровской украйны стало быстро расти как за счет повышенного естественного прироста, так и за счет переселенцев с различных русских земель, потянувшихся в эти благодатные места.И действительно, в XIV и XV веках в захваченной Польшей Галицкой Руси и землях Волыни и Белой Руси, находящихся под властью литовских князей, шло резкое усиление крепостнического гнета и католической агрессии. Началось бегство с запада и с северо-запада на вольное и уже относительно спокойное Приднепровье под твердой властью православных князей. За отдельными беглецами и семьями, создавшими там поселения, потянулись магнаты, получившие от короля грамоты на земли и старавшиеся их заселить новыми переселенцами, привлекая их обещаниями разных льгот и привилегий.