Этот правый, левый мир

За счет чего углерод стал таким универсальным, и почему он входит в состав множества соединений? Ответ прост: углерод — великий «соединитель». Поскольку на внешней оболочке каждого атома углерода есть место для четырех дополнительных электронов, эти атомы могут соединяться друг с другом, образуя цепочки бесконечной длины, причем у каждого звена такой цепочки, то есть у каждого атома углерода, еще останутся две точки, к которым могут «крепиться» другие атомы или группы атомов, как подвески на ожерелье. Цепочка бывает простой, с двумя концами, как кусок нитки. Имея несколько свободных концов, она может быть похожа и на вилку и на ветвь. Концы эти могут соединяться, образуя кольца и петли. Эти цепочки и кольца могут входить в состав одной и той же молекулы. На рис. 37 показаны лишь несколько простейших примеров из многомиллионного множества узоров, которые могут создавать углеродные атомы, соединяясь друг с другом. Каждая черточка на рис. 37 соответствует химической связи, за которую может «уцепиться» другой атом или группа атомов, образуя так называемые боковые цепи.

Рис. 37. Простейшие примеры соединения атомов углерода между собой.

Две молекулы, содержащие точно одинаковое число атомов каждого сорта, но отличающиеся способом их соединения, называются изомерами (греческое слово, означающее «из одинаковых частей»). Представим себе молекулу в виде совокупности разноцветных шариков (атомам каждого элемента соответствует свой цвет), соединенных друг с другом упругими нитями. Две изомерные молекулы содержат поровну шариков каждого цвета, которые, однако, соединены между собой по-разному. Из-за этого, как говорят, «топологического различия» двух изомеров соответствующие вещества могут иметь разный удельный вес, разную точку кипения и вообще отличаться многими важными свойствами. Соединение, изображенное на рис. 38 слева, называется бутаном, а справа — изобутаном; структура их различна.

Рис. 38. Бутан (слева) и изобутан (справа) состоят из одних и тех же атомов, но соединенных между собой по-разному.

Если две молекулы имеют равное число атомов всех сортов, которые соединены между собой одинаково, могут ли такие молекулы все же оказаться «разными»? Да, при условии, что одна молекула будет зеркальным отражением другой. Такая форма изомерии называется стереоизомерией. (Приставка «стерео» — греческое слово, означающее «пространственный». Это значит, что для наличия стереоизомерии необходима трехмерная структура вроде тетраэдральных углеродных молекул, которые мы рассматривали в предыдущей главе.) Во всех случаях когда молекула имеет асимметричное строение, она должна существовать и в другой, зеркально-симметричной форме. Если, например, в соединение входят пять асимметричных углеродных атомов, то каждый из них может быть правым или левым, и полное число различных возможных стереоизомеров в этом случае велико. Гигантские углеродные молекулы сплошь и рядом имеют по нескольку миллионов изомерных разновидностей, из которых десятки тысяч являются стереоизомерами. Стереоизомерия — сложный научный вопрос; нам важно установить только один простой факт: у каждой асимметричной молекулы есть стереоизомер, который во всех отношениях является точным дубликатом этой молекулы, но имеет асимметрию «другого знака».

Если асимметричное соединение встречается в природе, но не является продуктом жизнедеятельности какого-нибудь организма, во всех таких случаях оно выступает в рацемической форме, то есть в виде смеси равных количеств правых и левых молекул. Легко понять, почему это так. У сил природы — гравитации, инерции и др. — нет различия между правым и левым. В процессе образования соединения обе разновидности молекул, подчиняясь законам случая, рождаются одинаково часто. Даже в лаборатории, синтезируя в симметричных условиях асимметричное соединение, мы получаем его в виде рацемически симметричной смеси, которая не вращает плоскость поляризации света.

Лапшу иногда вырезают в виде букв алфавита. Пусть перед вами стоит коробка, наполненная такой лапшой (не вареной, естественно), причем все лапшинки имеют вид одной и той же буковки R. В коробке помещается не одна тысяча таких букв. Поскольку каждая из них — материальное тело в 3-пространстве, а не буква, напечатанная на плоскости, то все они имеют плоскость симметрии и являются симметричными телами. Высыпем всю лапшу на стол тонким слоем, а затем обрызгаем сверху красной краской (все это, конечно, сделаем мысленно). Каждая буква из теста станет теперь асимметричным телом, поскольку одна из ее сторон будет выкрашена в красный цвет. Поскольку примерно одинаковое число лапшинок упало на стол левой и правой сторонами вверх, то и закрашенными у них окажутся соответственно левая и правая стороны с равной вероятностью. В итоге получится смесь, состоящая поровну из «левых» и «правых» лапшинок. Нечто вроде этого происходит и при образовании стереоизомеров в природных и в лабораторных условиях, когда не отдается предпочтения ни левой, ни правой стороне.