В ранних статьях, вполне в духе романтической риторики, Беньямин пишет о «трансцендентной», надмирной основе любой подлинной философии и литературы. Более того, в статье «Теория искусствоведения» он описывает искусство и литературу как «ауру», «эманацию» философской проблемы, взятой в своей чистоте и идеальности. Во фрагменте «Истина и истины» Беньямин идет еще дальше и пишет, что Истина (в отличие от суммы истин) если и может быть выражена, то не с помощью научного или философского инструментария, на языке терминов и доказательств — но исключительно на языке искусства. Достаточно очевидно, что все эти идеи унаследованы от романтизма. И поэтому нет ничего удивительного в том, что в качестве темы своей диссертации Беньямин выбирает романтиков. Он пишет работу, которая получит название «Понятие искусствоведения в немецком романтизме». Любому читателю этой работы становится ясно, что Беньямин вполне солидаризируется со стремлением критиков эпохи романтизма преодолеть множественность книг и картин, максимально приблизив искусство в его разнородности и множественности к «Мировому Духу» в его надмирном единстве. Все это было бы достаточно тривиально, если бы не склонность Беньямина заострять контраст между истиной и человеческим существованием. В тот момент, когда философия Беньямина сбросит взятые напрокат одежды немецкого идеализма и романтизма, его человек, со своим разнородным и фрагментарным существованием, окажется один на один с недостижимой истиной своего бытия в ее предполагаемом неэкзистенциальном единстве. Впрочем, иногда эта тема будет принимать парадоксальные и очень смешные формы. Так, в эссе «Распаковывая мою библиотеку» Беньямин пишет, что писатель берется писать только потому, что не находит книгу, о которой думает и которую видит своим внутренним взглядом, среди написанных, или точнее — в своей библиотеке. И поэтому, согласно Беньямину, писатель — это на самом деле всего лишь библиофил-неудачник.
Еще более важной темой для раннего Беньямина была тема языка. Уже в самых ранних статьях и фрагментах он подчеркивает ключевую роль языка для человеческого бытия и мышления; чуть позже он напишет, что любое чувство получает свой смысл только в языке и только сливаясь с языком. Из работ, посвященных языку, самой важной является большая и достаточно сложная статья «О языке как таковом и языке человека». Беньямин начинает ее с крайне широкого определения языка, которое впоследствии станет одной из основ структурализма и семиотики; он определяет язык как «передачу ментальных смыслов», как любое выражение ментальной жизни человека. Он пишет о существовании различных и сущностно разных языков: языков искусства, музыки, справедливости. Чуть позже, переходя от языка в широком смысле к языку в более привычном значении этого слова, Беньямин старается подчеркнуть глубинную связь языка и ментальной жизни человека. Он пишет, что человек не способен «говорить сквозь язык», но только «говорить в языке»; в отличие от всей традиционной философии, Беньямин пытается показать, что язык является не прозрачным сосудом, наполняющимся заранее готовыми мыслями, но самим материалом этих мыслей; вне языка никаких мыслей в строгом смысле этого слова нет и быть не может. «Язык говорит о себе в себе», — пишет Беньямин. Задолго до того, как были высказаны сходные взгляды Витгенштейна, Хайдеггера и Деррида, Беньямин вступает в конфликт с традиционной европейской философией, определяя проблему языка как центральную для всего круга философской проблематики.
В то же время между взглядами Беньямина и философией середины века есть одно принципиальное различие. Он подчеркивает не только внутреннее единство языка и ментальной жизни, но и глубинное различие между ними. Если впоследствии Хайдеггер напишет, что «язык говорит мной», то для Беньямина речь человека не только является выражением самого языка в его темной бесконечности, но и частичным выражением несоприродной ей внутренней ментальной жизни человека. И поэтому то, что интересует Беньямина, — это появление смыслов человеческого существования в процессе столкновения языка и смутной внутренней жизни человека, являющейся продуктом предстояния человека окружающим вещам. Согласно Беньямину, называние мира, разделение и наименование вещей, Адамово «давание имен», является кульминацией языкового бытия человека и, следовательно, бытия языка для человека. В акте наименования человек обращается не к другим людям, но к Богу; имя, выделяющее ту или иную вещь из потока ощущений, является завершением божественного акта творения. Мир, в котором мы существуем, создается в языке, хотя и не сводим к нему; язык же и хранит смыслы нашего бытия в этом мире. В пятидесятые, развивая сходные идеи, Хайдеггер напишет, что язык — это «дом бытия».