В 1917 году Беньямин женился на Доре Поллак, и они переехали в нейтральную Швейцарию. Там он продолжал заниматься философией и литературой, собирал книги и цитаты, в 1919-м — защитил диссертацию по теории искусства в немецком романтизме. Эта работа была последним отзвуком юношеских увлечений и последней попыткой следовать требованиям немецкого академического мира, вызывавшего у Беньямина резкую антипатию. В письмах, относящихся к тому же времени, Беньямин разрабатывает проект создания нового университета, университета университетов, который бы собрал в одном избранном месте всю элиту немецкого академического мира — самых тупых, лживых и приземленных его представителей. И все же Беньямин сделает еще одну попытку получить академическую должность. В двадцатые годы он напишет докторскую диссертацию о немецкой трагической драме, ее языке и ее философии. Эта диссертация, о которой еще пойдет речь ниже, будет отвергнута коллегами Беньямина как совершенно непонятная и, по всей видимости, бессмысленная. Среди причин, по которым работа Беньямина была отвергнута, разными биографами назывались антисемитизм, вечные университетские интриги, академическая подозрительность по отношению к любому исследованию, чья посредственность не самоочевидна, и, наконец, тот факт, что Беньямин не был ничьим «учеником и последователем». Так или иначе, после смерти Беньямина его диссертация будет заново открыта англо-американскими учеными и станет одним из самых знаменитых и во многих смыслах образцовым исследованием — не только в области трагической драмы, но и по теории аллегорического и символического языков, по философии литературы в целом.
В те же годы начинается увлечение Беньямина марксизмом. В 1923 году Беньямин знакомится с тогда еще молодым философом левого толка Теодором Адорно, который впоследствии — уже после смерти Беньямина — станет ключевой фигурой Франкфуртской школы и кумиром европейских студентов в бурные шестидесятые. Еще через год Беньямин влюбляется в латышскую актрису Асю Лацис, фанатично преданную коммунистическим идеям. В 1925 году Беньямин приезжает к Асе Лацис в Ригу, а зимой 1926–1927 года едет в Москву, куда к тому моменту перебирается и Ася, — едет с намерением остаться в России навсегда. Он даже обдумывает возможность вступления в компартию и пишет статью о Гете для Большой советской энциклопедии. Статья будет, разумеется, отвергнута. В Москве Беньямин пишет небольшое и достаточно осторожное эссе «Москва» и знаменитый «Московский дневник», в котором страшные реалии растоптанной большевиками России проступают с особой экспрессионистской рельефностью. Этот дневник часто упоминают, когда речь идет о тех «зарубежных гостях», кому, как утверждают их защитники, коммунистические и антифашистские убеждения в сочетании с советской пропагандистской машиной не позволили разглядеть лагеря, голод и массовые расстрелы. Беньямин, как и почти все «друзья Советского Союза», не знал ни о лагерях, ни о голоде как средстве удержания власти. Однако на поверхности советского быта он увидел бесчисленные знаки ужаса и безысходности «светлого нового мира» — знаки, по которым можно было догадаться и об остальном. «Московский дневник» Беньямина свидетельствует о том, что для того, чтобы не видеть, чем является большевистская Россия, нужны не марксистские или антифашистские убеждения, которые Беньямин сохранил, но особое интеллектуальное бесчестие. Беньямин уезжает из СССР навсегда и расстается с Асей Лацис, страстной большевичкой, которую он очень любил. Впоследствии, после больших чисток, она будет арестована и проведет в лагерях около десяти лет.
Ко второй половине 20-х относится и увлечение Беньямина каббалой; чуть позже, в конце двадцатых, Беньямин всерьез соберется переехать в Палестину. Друг Беньямина, знаменитый исследователь каббалы Гершом Шалом, еще недавно бывший Герхардом Шолемом, организует встречу Беньямина с президентом Еврейского университета Магнесом. Магнес пообещает Беньямину работу на кафедре германистики, а Шолем даже найдет для него стипендию на изучение иврита, которую Беньямин некоторое время будет получать, но потратит на иные, очевидно более приятные, цели. В 1930 году Беньямин пишет Шолему длинное и путаное письмо, почему-то по-французски, в котором объясняет последнему, что решил не переезжать в Палестину, так как принял окончательное решение стать величайшим немецким литературным критиком. Время для подобного решения было выбрано крайне удачно, и через три с небольшим года Беньямин оказывается в Париже, практически без денег и с небольшими остатками своей коллекции редких книг, курит гашиш и прячется от французской полиции, уже тогда старательно искавшей и возвращавшей властям нацистской Германии «немецких» беженцев, в особенности в тех случаях, когда у последних не было денег.