Старый град Константина (по-русски Староконстантинов) упоминается в сохранившихся раннемодерных общинных документах (на древнееврейском языке) этого города как «Константин яшан». Городок расположен в небольшом треугольнике, который образуют, сливаясь, реки Случь и Икопоть. Городок — местечко — сперва был небольшим селом, упоминаемым в хрониках около 1525 г., а в 1561-м был продан в частное владение польскому шляхтичу. Первоначально он принадлежал князю Константину Острожскому (1526–1608), одному из богатейших польских магнатов, которого за службу Речи Посполитой король назначил воеводой Киевских и Волынских земель. В честь своего владельца городок и был назван Староконстантинов. Константин Острожский возвел вокруг города башни, соединил их крепостными стенами, установил пушки и повесил на въездах в город мощные тяжелые ворота. Он также позволил татарам, полякам и евреям селиться в городке и заниматься торговлей. В 1637 г. польский король Владислав даровал городу Магдебургское право. Жители Староконстантинова, преимущественно евреи, получили особую привилегию, позволявшую им проводить регулярные ежегодные ярмарки, заниматься винокурным промыслом, пивоварением и винно-водочной торговлей. Поначалу владелец не обременял своих подданных налогами: в ярмарочные дни с них взимали в магнатскую казну один польский грош за телегу, груженную товаром, и два — за право пользоваться складскими помещениями на рыночной площади.
В 1618 г. вторглись татары и дотла разрушили Староконстантинов, а в 1648 г. только что восстановленный город был вновь разорен восстанием украинских казаков. Однако к концу XVII в. Староконстантинов поднялся из пепла и вновь завел незатейливую торговлю. В 1766 г. Станислав Любомирский и Август Чарторыйский учредили новые городские ярмарки, способствующие развитию местного хозяйства. Из-за близости к такому исключительно важному центру международной торговли, как Бердичев, Староконстантинов так и остался прозябать небольшим и неполноценным торговым местечком. За исключением Большой синагоги, он был почти сплошь деревянным, с домами, обмазанными глиной и крытыми соломой или дранкой. Не удивительно, что в XVIII и XIX вв. пожары то и дело разрушали город.
Будучи сам предметом торговли, городок часто переходил из рук в руки. В XVIII в. Староконстантинов перешел к графине Констанции Ржевуской, наследнице крупных магнатских семей Ржевуских и Любомирских.[2] После третьего раздела Польши Ржевуская — как и многие другие польские магнаты, владельцы близлежащих местечек — погрязла в долгах. Ржевуская любила роскошь, искала развлечений в Вене и Париже. Ее долги достигли 2,3 млн рублей. Ее сын, доморощенный композитор, яркий авантюрист и любитель восточной экзотики, также наслаждался жизнью и не упускал своего: однажды он потратил 2 млн. злотых на 70 арабских жеребцов.
Надеясь умилостивить русского царя и выпросить у него вспомоществование, в 1818 г. Ржевуская устроила роскошный бал в честь Александра I. С этой целью она покрыла грязные улицы Староконстантинова коврами и вдоволь угостила расквартированный в местечке армейский полк бесплатной водкой, медом и мясом. Чтобы возместить себе неимоверные расходы, Ржевуская обложила своих подданных непомерными налогами и уговорила царя назначить специальную комиссию, ответственную за ее финансовое благосостояние, — комиссия и должна была разобраться с ее долгами.
Это занятие не шибко прельстило российских чиновников. После польского восстания 1830–1831 гг. власти намеревались сделать Староконстантинов, как и многие другие частновладельческие польские города, русским городом в смысле политическом, казенным в смысле экономическом и по возможности уездным городом в смысле административном. Русские государственные мужи изо всех сил старались лишить этот городок его частновладельческого статуса и передать его под контроль государственной казны. Они дошли даже до того, что обсуждали с Ржевуской, как бы выкупить у нее это местечко в казну, что, безусловно, позволило бы ей отдать долги многочисленным кредиторам. Пока шли переговоры, комиссия присвоила почти полмиллиона рублей, практически ничего не сделала для разрешения проблем Ржевуской и оставила ее умирать в нищете и полном расстройстве чувств. В конце 50-х гг. годов XIX в. местечко было выставлено на торги — и выкуплено отчасти государством, отчасти княгиней Анной Абамалек.