В X веке монах Герберт Орильякский (Аврилакский), который правил католической церковью под именем папы Сильвестра II (около 946-1003) и изучал «магические» знания, вёл записи по стенографической системе, созданной Марком Туллием Тироном (103-4 до н.э.), вольноотпущенным и другом известного Цицерона.
В 1267 году английский монах-францисканец, профессор в Оксфорде, универсальный учёный, математик, оптик, астроном Роджер Бэкон (Roger Bacon) (1214-94) написал первую европейскую книгу, которая была посвящена криптологии и называлась «Послание монаха Роджера Бэкона о тайных действиях искусства и природы и ничтожестве магии» (лат. Epistola fratris Rogerii Baconis de secretis operibus artis et naturae, et de nullitate magiae). В предисловии он заметил: «Дурак тот, кто пишет о тайне каким-либо способом, но не так, чтобы скрыть её от простонародья».
В разделе «Семь способов сокрытия тайны» Бэкон привёл следующие методы шифрования: полная замена символов и знаков, использования загадочных и образных выражений, особенные способы записи, одновременное использование букв разных языков, применения разных рисунков, сокращения гласных букв и т. п. За свои научные труды он был осуждён за «черную магию» церковным судом и провёл 14 лет в заключении.
В 1379 году антипапа Климент VII, который за год до этого убежал к французскому Авинену, велел своей канцелярии ввести в действие новые шифры. Секретарь антипапы Габриэль де Лавинда, работавший в его представительстве в одном из северно-итальянских городов-государств, изготовил индивидуальные ключи для всех 24 корреспондентов антипапы. Ключи де Лавинда, которые были самыми древними среди сохранившихся на Западе, совмещали в себе элементы кода и шифра.
В своей книге «Трактат о шифрах» Габриэль де Лавинда описал новый тип шифра, использующий «омофоны», то есть допускал замену букв несколькими символами (знаками), количество которых было пропорционально появлению букв в открытом тексте. Имена, должности, географические названия он рекомендовал заменять специальными знаками. Кроме шифралфавита замены с «пустышками» почти каждый такой ключ включал небольшой список из десятка широко распространённых слов или имён, которым соответствовали двухбуквенные кодовые эквиваленты. Это был самый ранний образец «Номенклатора» (лат. nomen – имя и calator – раб, слуга) – гибридной системы шифрования, который в следующие 450 лет распространился по всей Европе.
Развитию европейской криптологии способствовало то, что средневековые ученые, сделав открытие, никоим образом не спешили описывать его в письмах коллегам, как это было тогда принято в условиях отсутствия периодических научных изданий. Нередко ту часть открытия, которое сейчас называют «Know how», они шифровали анаграммой, переставляя буквы сообщения по известному только им ключу. Например, названия древней и современной столиц Японии в русском написании также представляют собой анаграмму: КИОТО – ТОКИО.
Объясняя широкое распространение тайнописи среди учёных средневековья, Александр Иванович Герцен писал: «гонимые, скитальцы из страны в страну, окруженные опасностями, они не зарыли из благоразумного страха истины, о которой были призваны свидетельствовать; они высказывали её везде; где не могли высказывать прямо – одевали её в маскарадное платье, облекали аллегориями, прятали под условными знаками, прикрывали тонким флером, который для зоркого, для желающего ничего не скрывал, но скрывал от врага: любовь догадливее и проницательнее ненависти. Иногда они это делали, чтоб не испугать робкие души современников; иногда – чтоб не тотчас попасть на костёр».
Наибольшего расцвета криптология достигла в период Эпохи Возрождения. Творческие периоды жизни таких великих людей, как Леонардо да Винчи, кардинала Ришелье, Людовиков XII-XIV и других дали толчок к зарождению научного подхода к проблемам тайнописи. Именно в эти годы возникло понятие «кодирования» сообщений, то есть замены букв и цифр открытого текста на буквы, цифры и знаки в соответствии с заранее условленным правилом, законом.
Леонардо да Винчи (Leonardo da Vinci) (1452-1519) также шифровал большинство своих личных записей. Самым простым видом шифра, которым он пользовался, было обратное (зеркальное) написание текста так, что прочитать его можно было лишь в отражении зеркала, например: слово «UKRAINE» превращается в шифротекст «ENIARKU». Однако Леонардо иногда использовал и более серьёзные шифры, поэтому далеко не все его записи расшифрованы и изучены до сих пор. Неслучайно вышли в свет книга и фильм с названием «Код да Винчи».
Одним из ведущих европейских криптологов был известный английский писатель, астроном-любитель, таможенный чиновник Джефри Чосер (Geoffrey Chaucer) (1343-1400). В 1370-х годах он выполнял секретные дипломатические поручения своего короля в Италии и Франции. Всю тайную переписку Чосер осуществлял, используя шифр простой замены. Его книга «Экватор Планет», вышедшая в 1390 году, содержала отдельные шифрованные главы.