В X веке монах Герберт Орильякский (Аврилакский), который правил католической церковью под именем папы Сильвестра II (около 946-1003) и изучал «магические» знания, вёл записи по стенографической системе, созданной Марком Туллием Тироном (103-4 до н. э.), вольноотпущенным и другом известного Цицерона.
В 1267 году английский монах-францисканец, профессор в Оксфорде, универсальный учёный, математик, оптик, астроном Роджер Бэкон (Roger Bacon) (1214-94) написал первую европейскую книгу, которая была посвящена криптологии и называлась «Послание монаха Роджера Бэкона о тайных действиях искусства и природы и ничтожестве магии» (лат. Epistola fratris Rogerii Baconis de secretis operibus artis et naturae, et de nullitate magiae). В предисловии он заметил: «Дурак тот, кто пишет о тайне каким-либо способом, но не так, чтобы скрыть её от простонародья».
В разделе «Семь способов сокрытия тайны» Бэкон привёл следующие методы шифрования: полная замена символов и знаков, использования загадочных и образных выражений, особенные способы записи, одновременное использование букв разных языков, применения разных рисунков, сокращения гласных букв и т. п. За свои научные труды он был осуждён за «черную магию» церковным судом и провёл 14 лет в заключении.
В 1379 году антипапа Климент VII, который за год до этого убежал к французскому Авинену, велел своей канцелярии ввести в действие новые шифры. Секретарь антипапы Габриэль де Лавинда, работавший в его представительстве в одном из северно-итальянских городов-государств, изготовил индивидуальные ключи для всех 24 корреспондентов антипапы. Ключи де Лавинда, которые были самыми древними среди сохранившихся на Западе, совмещали в себе элементы кода и шифра.
В своей книге «Трактат о шифрах» Габриэль де Лавинда описал новый тип шифра, использующий «омофоны», то есть допускал замену букв несколькими символами (знаками), количество которых было пропорционально появлению букв в открытом тексте. Имена, должности, географические названия он рекомендовал заменять специальными знаками. Кроме шифралфавита замены с «пустышками» почти каждый такой ключ включал небольшой список из десятка широко распространённых слов или имён, которым соответствовали двухбуквенные кодовые эквиваленты. Это был самый ранний образец «Номенклатора» (лат. nomen — имя и calator — раб, слуга) — гибридной системы шифрования, который в следующие 450 лет распространился по всей Европе.
Развитию европейской криптологии способствовало то, что средневековые ученые, сделав открытие, никоим образом не спешили описывать его в письмах коллегам, как это было тогда принято в условиях отсутствия периодических научных изданий. Нередко ту часть открытия, которое сейчас называют «Know how», они шифровали анаграммой, переставляя буквы сообщения по известному только им ключу. Например, названия древней и современной столиц Японии в русском написании также представляют собой анаграмму: КИОТО — ТОКИО.
Объясняя широкое распространение тайнописи среди учёных средневековья, Александр Иванович Герцен писал: «гонимые, скитальцы из страны в страну, окруженные опасностями, они не зарыли из благоразумного страха истины, о которой были призваны свидетельствовать; они высказывали её везде; где не могли высказывать прямо — одевали её в маскарадное платье, облекали аллегориями, прятали под условными знаками, прикрывали тонким флером, который для зоркого, для желающего ничего не скрывал, но скрывал от врага: любовь догадливее и проницательнее ненависти. Иногда они это делали, чтоб не испугать робкие души современников; иногда — чтоб не тотчас попасть на костёр».
Наибольшего расцвета криптология достигла в период Эпохи Возрождения. Творческие периоды жизни таких великих людей, как Леонардо да Винчи, кардинала Ришелье, Людовиков XII–XIV и других дали толчок к зарождению научного подхода к проблемам тайнописи. Именно в эти годы возникло понятие «кодирования» сообщений, то есть замены букв и цифр открытого текста на буквы, цифры и знаки в соответствии с заранее условленным правилом, законом.
Леонардо да Винчи (Leonardo da Vinci) (1452–1519) также шифровал большинство своих личных записей. Самым простым видом шифра, которым он пользовался, было обратное (зеркальное) написание текста так, что прочитать его можно было лишь в отражении зеркала, например: слово «UKRAINE» превращается в шифротекст «ENIARKU». Однако Леонардо иногда использовал и более серьёзные шифры, поэтому далеко не все его записи расшифрованы и изучены до сих пор. Неслучайно вышли в свет книга и фильм с названием «Код да Винчи».
Одним из ведущих европейских криптологов был известный английский писатель, астроном-любитель, таможенный чиновник Джефри Чосер (Geoffrey Chaucer) (1343–1400). В 1370-х годах он выполнял секретные дипломатические поручения своего короля в Италии и Франции. Всю тайную переписку Чосер осуществлял, используя шифр простой замены. Его книга «Экватор Планет», вышедшая в 1390 году, содержала отдельные шифрованные главы.