Но стремительная карьера Калугина в начале 1980 года внезапно оборвалась. Дело в том, что его агент Кук неожиданно возвратился в Союз и был оформлен на работу в качестве сотрудника Института экономики и международных отношений АН СССР, руководителем которого стал А.Н. Яковлев. Интересный узел, не правда ли?
А дальше события развивались в жанре детектива. Контрразведчики УКГБ по Москве и Московской области захватили Кука с поличным при попытке совершения преступной сделки. Оказалось, «советский американец» занимался незаконными валютными операциями, скупкой и попыткой вывезти в США художественные ценности и ювелирные украшения. Но это был предлог для его ареста по подозрению в шпионаже и антисоветской деятельности. Тень падала на самого Калугина, который пояснил, что это руководство московского управления в лице генерал-полковника В.И. Алидина внедрило Кука, агента провокатора-валютчика, в его окружение.
Другим ударом по «седьмому небу» Калугина в ПГУ стало невозвращение из командировки в США заместителя генерального секретаря ООН Аркадия Шевченко и его предательство, о чем раньше предупреждал контрразведчика резидент в Нью-Йорке Юрий Дроздов. Но Калугин не принял соответствующих мер против протеже главы МИД и члена Политбюро Андрея Громыко.
В 1980 году Ю.В. Андропов, борясь за чистоту мундира своего ведомства, переводит генерал-майора Калугина из центрального аппарата КГБ в территориальные органы. В 1987 году Калугин пишет письмо Горбачеву и передает его через Яковлева. В нем он предлагает реформировать органы госбезопасности с их деполитизацией и департизацией, ликвидацией функций политического сыска, отчетностью перед парламентом и большей долей гласности.
В 1989 году, по достижении пенсионного возраста, его отправляют сначала в запас, а потом в отставку. Демократическая лихорадка проникла и в его сознание. Он стал участвовать в разных либеральных тусовках не только в столице, но и в других городах.
Это было в начале сентября 1991 года. Олег Калугин, теперь уже бывший советский разведчик, вошел в кабинет несколько дней тому назад назначенного председателем КГБ СССР Вадима Бакатина, подобранного сначала для партийного Олимпа, а потом и для руководства МВД и КГБ самим Егором Лигачевым, отвечавшем в ЦК партии за подбор кадров.
«— Что вас заставило встретиться со мной, предателем и тайным агентом ЦРУ? — довольно смело спросил вошедший с отекшим лицом, воспаленными глазами и в помятом костюме Олег Калугин.
— Не мелите чепухи. Я знаю вас как честного, добропорядочного, ничем негативным не запятнанного человека. Иначе не пригласил бы сюда, — довольно-таки приветливо ответил Бакатин с редко появлявшейся улыбкой на лице.
Бакатин понимал, как никто другой, что не в те оглобли впрягся на Лубянке.
— Ну, так давайте перейдем к делам, а их у нас много…»
Так Калугин стал бакатинским советником по «избавлению СССР от КГБ» и пробыл на Лубянке около трех месяцев — почти столько, сколько сумел удержаться и сам председатель. По всей вероятности, именно Калугин тоже мог приложить руку к идее Бакатина передать американцам, в частности их послу Джеймсу Коллинзу, схему подслушивающих устройств в посольстве США в СССР.
Вот как вспоминал об этом случае тогдашний руководитель Агентства федеральной безопасности РСФСР В.В. Иваненко: