Между ними начался головокружительный роман, несмотря на то что они понимали, что свадебного торжества не будет. Прежде всего потому, что Николай как наследник престола не мог распоряжаться ни своими чувствами, ни своей судьбой. Его жизнь с раннего детства была подчинена соблюдению строгого дворцового этикета. Император Александр строго следил за тем, чтобы сын следовал его правилам, не позволял вольностей своим подчиненным и умел владеть собой. Следует отметить, что сам Николай к женскому обществу относился довольно равнодушно. Он гораздо увереннее чувствовал себя среди военных (впрочем, он и должен был им стать), где царили кураж, шампанское и карты. Кроме того, иногда он предпочитал в одиночку побродить по лесу с ружьем. Было у Николая и еще одно увлечение – театр, он с удовольствием посещал оперу и балет. Николай очень любил музыку П. И. Чайковского. По многу раз будущий император слушал «Пиковую даму», «Евгения Онегина», «Иоланту», смотрел «Спящую красавицу» и «Щелкунчика».
Надо сказать, что и его отец, император Александр, тоже был большим любителем театра. Несомненно, что и сам Александр, и его супруга Мария Федоровна признавали Матильду лишь в качестве временного увлечения сына, поскольку в жены ему заранее была предназначена немецкая принцесса Алиса Гессенская. Но в 22 года о женитьбе думать было еще рано: император Александр хотел, чтобы его сын Николай прошел воинскую службу, поездил по миру, закалил свой характер. Поэтому против временной связи с Кшесинской возражений не было. Однако Николай не на шутку влюбился в Матильду – приму Петербургского театра, постоянно стремился к предмету своего обожания. Когда роман Николая с Матильдой только начинался, их встречи были не очень частыми. Через полгода после знакомства (это была осень 1890 г.) Николай отправился в кругосветное путешествие. Матильда между тем по-прежнему блистала в обществе, часто появляясь на балах и приемах. Почти год длилось путешествие Николая. Когда он возвратился в Россию, они снова начали встречаться. Николай преподносил балерине дорогие украшения, которые Матильда, будучи практичной женщиной, с восторгом принимала.
Своего апогея роман Николая и балерины достиг в 1892 г. Николай стал бывать у Матильды дома почти каждый день, часто оставаясь до утра. В его дневнике этого периода встречаются записи об их встречах: «В 12 час. отправился к М. К., у которой оставался до 4 час. Хорошо поболтали, посмеялись и повозились». «Закусывали в 7 1/2 час., как раз в то время начиналась «Спящая красавица», и думы мои были там, так как главным действующим лицом являлась М. К.» Записи Николая достаточно скупы. В противовес им дневник Матильды более откровенен: «Ники меня поразил. Передо мной сидел не влюбленный в меня, а какой-то нерешительный, не понимающий блаженства любви. Летом он сам неоднократно в письмах и разговорах напоминал насчет близкого знакомства, а теперь вдруг говорил совершенно обратное...» Исследователи до сего дня не могут прийти к выводу, на самом ли деле между Матильдой и Николаем была интимная связь. Это остается загадкой. Известно, что Николай приобрел для балерины небольшой особняк на Английском проспекте, где и происходили их встречи. Матильда пользовалась своим положением «царственной возлюбленной» – это давало ей в театре определенные выгоды.
Ходили слухи, что Матильда делала намеки относительно того, что может стать супругой наследника трона.
Когда роман между Николаем и Матильдой оброс в высшем обществе слухами и сплетнями до такой степени, что стало уже неприлично, император Александр счел нужным положить ему конец. Однако отношения оборвались не сразу. Какое-то время Николай переставал посещать Матильду, потом встречи вновь возобновлялись. И лишь в начале 1894 г. Николай признался Матильде, что женится на принцессе.