По мнению Д. М. Володихина, Рязань, часто разоряемая татарами в былые времена, мало интересовала Грозного, как и некоторые другие города. К таковым он причислил Псков, Смоленск, Рославль, Стародуб, Чернигов, области южнее Одоева и Белева и др. Рязанский край с юга и востока был защищен широкой полосой лесов и больших рек, а притоки Дона защищали его от нападений с юго-западного направления. Крымцы могли пройти к Рязанской земле только мимо Тулы. Считается, что из двенадцати новых городов, поставленных в правление Ивана Грозного на южной границе, некоторые предназначались для защиты именно Рязанского уезда: крепости Михайлов (1551), Дедилов (1554), Плова, Солова, Крапивна (1561), Епифань (1566), Данков (1568). Города образовывали практически непрерывную линию, перекрывающую водораздел Дона и Оки и ту самую дорогу, по которой с давних времён в Рязанский уезд приходили крымские татары. Планировалось строительство ещё одной крепости на этом рубеже, на Урляпове городище. Однако к 1564 году пресловутая Рязань оказалась в совершенно неудовлетворительном состоянии и вряд ли могла стать достойным форпостом в случае набега вражеского отряда. Не было здесь и частей царской армии, способных в случае нападения дать достойный отпор. Увы, во времена правления Иоанна Грозного не существовало постоянно действующих воинских частей и соединений
По мнению М. Н. Тихомирова[132]
, свою роль сыграло то, что город находился в стороне от большой дороги, по которой последнее время ходили крымские татары. Кроме этого, нарастал конфликт с польско-литовским государством, которое не смирилось, потеряв Полоцк. Осенью 1564 года литовское войско (в котором, кстати, уже находился предатель интервент А. М. Курбский), перешло в контрнаступление на западе. Как считает Р. Г. Скрынников, большая часть русской армии была стянута к северо-западной границе и находилась в районе Великих Лук. Данная проблема являлась более актуальной. Именно в этот момент, не без согласования с Сигизмундом, татары вторглись в наши границы, вероломно нарушив соглашение. Сил, составляющих заслоны, не хватило, чтобы сдержать внезапный натиск подготовленного татарского войска.