В первые дни после пересечения границы тяжелые бои велись только в отдельных пунктах. Немецкие части быстро продвигались по вражеской территории, не встречая, к немалому удивлению, сильного сопротивления. Это обстоятельство лишний раз подтверждало мнение Рундштедта, что русские не готовились к нападению на Германию в 1941 году. Русские были явно захвачены врасплох, о чем свидетельствует немало признаков, в том числе перехваченные радиограммы. Но скоро ситуация в корне изменилась; с каждым днем борьба по всему фронту становилась все ожесточеннее. Тревога Рундштедта относительно южного фланга оказалась безосновательной. К его немалому удивлению, 25 советских дивизий в Карпатах, вместо того чтобы начать наступление на южный фланг группы армий «Юг», отступили в северном направлении. Рундштедт воспринял этот факт как некое чудо.
В то же время 6-я армия, которая должна была пробиваться в южном направлении, к Киеву, вела тяжелые бои в Припятских болотах. По мере продвижения 6-й армии к югу она все чаще подвергалась атакам. Таким образом, левый фланг армейской группы Рундштедта постепенно все больше растягивался и «утончался». В конечном итоге армия Рейхенау надолго застряла на южном крае Припятских болот.
Чтобы добавить ясности, следует сказать, что правое крыло 4-й армии фон Клюге, то есть правофланговая армия центральной группы армий, успешно, но слишком медленно продвигалась по болотам. Поначалу 1-я кавалерийская дивизия легко перемещалась по этой территории, но она была слишком малочисленной, и спустя несколько дней ей пришлось отступить в северном направлении к дороге Брест-Литовск–Барановичи.
Наконец, пехотный корпус (сначала две дивизии, а несколько позже третья дивизия) 4-й армии, преодолев огромное расстояние, вышел к Гомелю и Мозырю. Теперь взгляните на карту: на этом значительном отрезке территории три немецкие дивизии казались не более чем «песчинкой». Это наступление никоим образом не сказалось на русских: слишком большое расстояние отделяло немецкий корпус от советских войск. Кроме того, их разделяла Припять.
В середине июля 1941 года передовые части группы армий «Юг» подошли с запада к Киеву. В начале августа в бою под Уманью немцы одержали серьезную победу над противником; только в плен было захвачено порядка 100 тысяч русских. 11-я немецкая армия и румынские армии захватили Бессарабию и окружили Одессу, и в середине октября войска союзников заняли Одессу. Во второй половине августа юг Украины западнее Днепра был уже захвачен немецкими и румынскими войсками. Враг еще продолжал удерживать несколько плацдармов на западном берегу, но, что намного важнее, в конце августа был взят Днепропетровск.
После тяжелых, продолжительных боев за Киев частям групп армий «Центр» и «Юг» удалось окружить четыре вражеские армии. Бои продолжались до конца сентября; группа армий «Юг» захватила в плен более 600 тысяч человек. 19 сентября советские войска оставили Киев. Перед уходом русские заминировали город, и еще долго после оккупации Киева немцами продолжали звучать взрывы. Немецкая армия понесла тяжелые потери. Стоило закончиться этому гигантскому сражению, как Рундштедт продолжил наступление на Днепр.
В первой половине октября в сражении к северу от Азовского моря опять удалось окружить значительные силы противника и взять в плен 100 тысяч человек. Примерно 25 октября войска Рундштедта заняли Харьков и Донбасс. Продвигаясь дальше на юг, войска генерала фон Манштейна, принявшего на себя командование армии после смерти генерала Шоберта, вместе с румынскими армиями прорвались в Крым, в начале ноября захватили Симферополь и двинулись к Севастополю, чтобы начать подготовку к его захвату. Втянутые в затяжные сражения, перед лицом превосходящих сил противника немецкие войска были вынуждены отступить от Ростова и Керчи. Вот так можно обрисовать основные моменты операций под командованием Рундштедта.
Однако не следует думать, что все вышеописанные операции под командованием фельдмаршала проходили гладко. На Восточном фронте, от Азовского до Балтийского моря, не существовало единого мнения в оценке происходящих событий ни между ведущими немецкими генералами, ни между ними и Гитлером. В этом нет ничего странного, поскольку дело касалось такой сложной области, как стратегия. Различие в суждениях присутствует во всех без исключения войнах. Руководство войсками – это не стройная система с раз и навсегда установленными правилами, здесь в большой степени приходится руководствоваться интуицией.