1937, лето — вместе с художником Демосом Бонини рисует портреты туристов, а также карикатуры на американских актеров для директора кинотеатра «Фульгор».
1938 — первый юмористический рисунок Федерико, опубликованный в журнале «Доменика дель коррьере». Другие рисунки опубликованы в еженедельнике «420» во Флоренции. Решение стать художником и автором юмористических шаржей. Сдает экзамены на бакалавра. Бьянка Сориани переезжает с семьей в Милан — первая любовная трагедия. Конец года проводит в компании друзей в Римини.
1939 — переезжает в Рим и останавливается в семейном пансионе. Поступает в университет на факультет права, но не посещает занятия. Встреча с художником Ринальдо Геленгом, познакомившим его с жизнью богемы. Они зарабатывают на жизнь, рисуя портреты в ресторанах. Останутся друзьями на всю жизнь. Сотрудничество с сатирическим журналом «Марк Аврелий». Пишет скетчи для варьете. Мать Федерико с дочерью и младшим сыном переезжает в Рим; отец остается в Римини. Федерико живет теперь вместе с семьей. Первое участие в написании сценариев для кино в качестве автора комических эпизодов.
1940–1943 — сотрудничает на радио в качестве автора забавных историй.
1941 — Ида и Маддалена возвращаются в Римини. Братья остаются в Риме. Риккардо берет уроки лирического пения. Федерико продолжает одновременно работать для журнала «Марк Аврелий», радио и кино.
1942 — Джулия Анна (Джульетта) Мазина, молодая актриса, исполняет на радио скетчи, написанные Федерико.
1943, 30 октября — свадьба Федерико Феллини и Джульетты Мазины.
1944 — на следующий день после освобождения Рима (4 июня) Феллини открывает ателье карикатур и сувениров для солдат союзнических войск.
1945 — сотрудничество в работе над сценарием «Рим, открытый город» режиссера Роберто Росселлини. Фильм будет номинирован на «Оскар» в 1947 году за сценарий Феллини и Серджо Амидеи.
22 марта — рождение сына Пьерфедерико, который проживет меньше месяца.
1946 — Федерико — один из сценаристов и помощник режиссера Роберто Росселлини в работе над фильмом «Пайза».
1948–1952 — встреча с Марчелло Мастроянни, партнером Джульетты в театре. Участие в написании сценария фильма «Без жалости» Альберто Латтуада, в котором занята Джульетта. Пишет сценарий фильма «Чудо», второго эпизода фильма «Любовь» Росселлини. Участвует в написании сценариев для режиссеров Пьетро Джерми, Альберто Латтуада, Роберто Росселлини. Создает с Альберто Латтуадой совместную компанию по независимому производству нового фильма «Огни варьете», который оказался коммерческим провалом.
1952 — самостоятельно снял первый фильм — «Белый шейх», первое сотрудничество с композитором Нино Рота, написавшим музыку к фильму: снова неудача.
1953 — фильм «Маменькины сынки»: первый успех и первая награда — «Серебряный лев» на Венецианском кинофестивале.
1954 — начало депрессии во время съемок «Дороги» (с Джульеттой Мазиной). Международный триумф фильма, удостоенного «Оскара» в 1957 году. Психоанализ с профессором Эмилио Сервадио. Первая внебрачная любовная связь с Леа Джакомини, длившаяся три года.
1956, 31 мая — в Римини в возрасте шестидесяти двух лет умер от инфаркта Урбано Феллини, отец режиссера. Федерико вместе с Пьером Пазолини готовится к съемкам фильма «Ночи Кабирии». Джульетта — в главной роли, за которую будет удостоена «Пальмовой ветви» Каннского кинофестиваля как лучшая актриса. Фильм получит второго «Оскара» в 1958 году.
1957 — первая поездка в Соединенные Штаты Америки для получения «Оскара» за фильм «Дорога». Работа над фильмом «Ночи Кабирии». Вместе с Эннио Флайяно и Туллио Пинелли пишет сценарий фильма «Фортунелла», снятого Эдуардо Де Филиппо с Джульеттой Мазиной в главной роли. Вторая внебрачная связь — с Анной Джованнини, которая продлится до его смерти.
1959 — работа над «Сладкой жизнью», скандал при выходе фильма на экраны. «Золотая пальмовая ветвь» Каннского кинофестиваля в 1960 году, председателем жюри которого был Жорж Сименон. Начало сеансов психоанализа с доктором Эрнстом Бернхардом, которые продлятся до 1965 года.
1963 — снял фильм «Восемь с половиной», бесспорный шедевр, удостоенный многих наград по всему миру, в том числе «Оскара» за лучший иностранный фильм и Главного приза на Международном кинофестивале в Москве. Супруги Феллини впервые посетили Советский Союз.
1964–1966 — увлечение парапсихологией, знакомство и встречи с магом Ролом, участие в спиритических сеансах, эксперимент с ЛСД под контролем медиков. Создание первого цветного фильма «Джульетта и духи» (1965). Работа с Дино Буццати над сценарием «Путешествие Джузеппе Масторны» по мотивам фантастического романа Буццати, однако этот фильм никогда не будет снят. Сильное потрясение в связи со смертью 29 июня 1965 года психоаналитика Эрнста Бернхарда.
1967, апрель — находился в госпитале в связи с лечением плеврита.
1968 — снял «Тоби Даммита», короткометражный фильм для ленты «Три шага в бреду» по мотивам произведений Эдгара По.
