Каждый символ (= знак = образ) может иметь ряд значений в зависимости от контекста, в котором он употреблен, и от личностных свойств («природы») созерцателя. Однако и при этой многозначности «не следует смешивать священные символы друг с другом»; каждый из них должен быть понят в соответствии с его собственными причинами и его бытием. Полное познание символа приводит к неисчерпаемому изысканному наслаждению от созерцания неописуемого совершенства божественной мудрости (Ер. IX 5), то есть, практически, — к эстетическому завершению процесса познания.
Символ понимается автором «Ареопагитик» в нескольких аспектах. Прежде всего он — носитель знания, которое может содержаться в нем: а) в знаковой форме, и тогда содержание его доступно только посвященным; б) в образной форме, понятной в общем–то всем людям данной культуры и реализуемой прежде всего в искусстве; и в) непосредственно, когда символ не только обозначает, но и «реально являет» собою обозначаемое. Третий аспект был только намечен Псевдо–Дионисием и развит последующими мыслителями в связи с литургической символикой. Эта символика во многом определяла и отношение православия в целом к иконе, активно функционировавшей как в храмовом действе, так и во всей православной культуре, и об этом речь впереди.
Сам автор «Ареопагитик» наиболее подробно останавливается на теории образа. Образы, по его мнению, необходимы для приобщения человека «неизреченно и непостижимо к неизглаголанному и непознаваемому» (DN11), чтобы он «посредством чувственных предметов восходил к духовному и через символические священные изображения — к простому совершенству небесной иерархии», «не имеющему никакого чувственного образа» (СН 13).
Ареопагит разрабатывает стройную иерархию образов, с помощью которых и передается истинное знание с уровня горнего мира на уровень человеческого существования. Литературные и живописные образы занимают в ней свое определенное место — на уровне таинств, то есть где–то между небесной и земной (церковной) ступенями иерархии. «Невещественный» чин иерархии изображен в них посредством «вещественных изображений» и «совокупностей образов» (СН 13). В зависимости от способа организации этих «образных структур» значение одних и тех же «священных изображений» может быть различным. Соответственно и знание в этой системе многозначно. Качество и количество его зависят также от субъектов восприятия («в соответствии со способностью каждого к божественным озарениям». — СН IX 2).
Многозначный образ являлся основным элементом в системе византийского знания. В понимании Отцов Церкви не только священная иерархия, но и вся структура мироздания пронизана интуицией образа. Образ — это важнейший способ связи и соотнесения между принципиально несоотносимыми и несвязуемыми уровнями бытия и сверхбытия.
Псевдо–Дионисий, опираясь на свою систему обозначения Бога, различал два метода изображения духовных сущностей и, соответственно, два типа образов, разнящихся по характеру и принципам изоморфизма — подобных, «сходных» и «несходных» (СНII3).
Первый метод основывается на катафатическом (утвердительном) богословии и еще находится в русле классической философии и эстетики. Он заключается в том, чтобы духовные сущности «запечатлеть и выявить в образах, им соответствующих и по возможности родственных, заимствуя эти образы у существ, нами высоко почитаемых, как бы нематериальных и высших» (СН II2); то есть «сходные» образы должны представлять собой совокупность в высшей степени позитивных свойств, характеристик и качеств, присущих предметам и явлениям материального мира. Они призваны являть собой некие совершенные во всех отношениях, изобразимые (в слове, красках или камне) образы — идеальные пределы мыслимого совершенства тварного мира. В «сходных» образах сконцентрированы для Псевдо–Дионисия все «видимые красоты», позитивные оценочные характеристики. Бог именуется в этом плане «словом», «умом», «красотой», «светом», «жизнью» и т. п. Однако эти образы, несмотря на всю их идеальность и возвышенность, поистине «далеки от сходства с божеством. Ибо оно превыше всякого существа и жизни; не может быть никаким светом, и всякое слово и ум несравнимо удалены от подобия с ним» (СН II3). По сравнению с Богом даже эти, наиболее почитаемые у людей, «видимые красоты» являются «недостойными изображениями» (Ibid.).
Значительно выше ценит автор «Ареопагитик» «неподобные подобия» (СН II4), которые он разрабатывает в русле апофатического богословия, полагая, что «если по отношению к божественным предметам отрицательные обозначения ближе к истине, чем утвердительные, то для выявления невидимого и невыразимого больше подходят несходные изображения» (СН II3). Здесь Псевдо–Дионисий продолжает линию александрийской богословской школы, опирающейся на Филона (Ориген, Григорий Нисский). Он делает теоретические выводы на основе обширного экзегетического материала этой школы, чем подтверждает жизненность ее традиций для всей византийской культуры.