В марте 1986 г. Фидель Кастро приехал в СССР для участия в работе XXVII съезда КПСС. Во время визита состоялись встречи и беседы Ф. Кастро с М. С. Горбачевым. В ноябре того же года он вновь посетил Москву для участия в рабочей встрече руководителей правящих партий стран — членов СЭВ. Весьма примечательны его слова, произнесенные на XXVII съезде КПСС. «Мы живем в эпоху, которая требует стальных нервов, кристально ясной политики, гранитной твердости», — подчеркнул Фидель Кастро, обращаясь к делегатам. То, что М. С. Горбачев даже в самой малой степени не отвечал этим критериям, сегодня очевидно всем. Тогда же это понимали еще очень немногие.
Тем не менее Фидель стремился использовать любую возможность, чтобы поддержать слабеющий огонь дружеских отношений с СССР. В ноябре 1987 г. он вновь приезжает в Москву. В этот раз на празднование 70-й годовщины Великой Октябрьской социалистической революции. Незадолго до этого состоялся октябрьский пленум ЦК КПСС, где с критикой М. С. Горбачева выступил Б. Н. Ельцин. Любопытен факт, отмеченный самим Б. Н. Ельциным в его «Исповеди на заданную тему», что среди небольшого числа высших руководителей социалистических стран, решившихся пожать руку опальному первому секретарю МГК КПСС, был Фидель Кастро.
В мае 1988 г. в рамках усилий, предпринимавшихся для сохранения партнерских отношений, в Гаване были подписаны Концепция развития внешнеэкономических связей между СССР и Кубой на 15 — 20 лет и Соглашение об осуществлении прямых производственных и научно-технических связей между объединениями, предприятиями и организациями двух стран.
«Лебединой песней» советско-кубинских отношений стал визит на Кубу М. С. Горбачева. Согласно первоначально достигнутой договоренности советский руководитель должен был посетить Кубу в декабре 1988 г. Однако из-за землетрясения в Армении визит был отложен. Кубинцы, воспитанные в духе интернационализма, помня о десятилетиях искренней дружбы и солидарности, которую проявляли по отношению к Кубе советские люди, восприняли трагедию Армении как свою собственную беду. Тысячи из них сдавали кровь для пострадавших от землетрясения. Первым среди них был сам Фидель Кастро. В Армению направилась большая группа кубинских врачей, оснащенных новейшим уникальным медицинским оборудованием. Фидель взял под свой личный контроль организацию помощи для жертв землетрясения. Он напутствовал кубинских медиков, отправлявшихся в СССР, обратился с теплыми словами солидарности к пострадавшим. Наряду с массовым приемом на бесплатное лечение на Кубу тысяч чернобыльцев, помощь жертвам землетрясения явилась одной из ярчайших страниц солидарности между советским и кубинским народами, примеров которой за три десятилетия их поистине братского сотрудничества было немало.
Официальный дружественный визит М. С. Горбачева на Кубу, которого со смешанными чувствами ждали как друзья, так и недруги этой страны, состоялся 2 — 5 апреля 1989 г. Последние надеялись, что М. С. Горбачев сумеет «наставить» Ф. Кастро на путь либеральных истин, и развитие событий на острове пойдет по восточноевропейскому образцу.
Малочисленная группа кубинских диссидентов, в карманах которых уже лежали паспорта с визами для выезда в США, попытались организовать несанкционированный пикет у посольства СССР и передать М. С. Горбачеву свою петицию с просьбой содействовать установлению демократии на Кубе. Однако подавляющее большинство кубинцев по-прежнему поддерживали революцию. Упомянутая акция не получила никакого резонанса в стране.
Сторонники социализма связывали с визитом надежду, что он позволит продлить дружеские партнерские отношения между двумя странами и даст, может быть, последний шанс «достучаться» до завороженного идеями неолиберализма сознания высших советских руководителей, раскрыв им глаза на жестокие реалии мировой политики. Инициатором этого визита был Фидель Кастро.
М. С. Горбачев никогда до этого не бывал ни в Латинской Америке, ни на Кубе. Прибыв туда по приглашению Фиделя, он получил возможность своими глазами увидеть достижения кубинского народа, его энтузиазм, верность социалистическому выбору. Такое знакомство, если бы речь шла о человеке, искренне болевшем за судьбы социализма, могло укрепить веру в него, послужить хорошим стимулом для работы в защиту содружества.
Программа пребывания была составлена так, чтобы наряду с межгосударственными деловыми переговорами у гостей была возможность поближе познакомиться со страной, ее народом. Фидель и М. С. Горбачев побывали в ряде исторических мест Гаваны, связанных с революционной борьбой кубинского народа; посетили «Экспо-Куба» — выставку, дающую панораму достижений страны, встречались с рабочими-строителями, приняли участие в заседании торжественной сессии Национальной ассамблеи, созванной по случаю визита высокой советской делегации.