Ко всем он относился с язвительным презрением. Он говорил, что у Евклида не ученики, а желчевики; что Платон отличается не красноречием, а пусторечием; что состязания на празднике Дионисий — это чудеса для дураков, и что демагоги — это прислужники черни. Ещё он говорил, что когда видит правителей, врачей или философов, то ему кажется, будто человек — самое разумное из живых существ, но когда встречает снотолкователей, прорицателей или людей, которые им верят, а также тех, кто чванится славой или богатством, то ему кажется, будто ничего не может быть глупее человека. Он постоянно говорил: «Для того, чтобы жить как следует, надо иметь или разум, или петлю».
Однажды, заметив, что Платон на роскошном пиру ест оливки, он спросил: «Как же так, мудрец, ради таких вот пиров ты ездил в Сицилию, а тут не берёшь даже того, что стоит перед тобою?» — «Клянусь богами, Диоген, — ответил тот, — я и в Сицилии всё больше ел оливки и прочую подобную снедь». А Диоген: «Зачем же тебе понадобилось ехать в Сиракузы? Или в Аттике тогда был неурожай на оливки?» В другой раз он повстречал Платона, когда ел сушеные фиги, и сказал ему: «Прими и ты участие!» Тот взял и съел, а Диоген: «Я сказал: прими участие, но не говорил: поешь». Однажды, когда Платон позвал к себе друзей, приехавших на Дионисия, Диоген стал топтать его ковер со словами: «Попираю Платонову суетность!» — на что Платон заметил: «Какую же ты обнаруживаешь спесь, Диоген, притворяясь таким смиренным!» Другие передают, будто Диоген сказал: «Попираю Платонову спесь», — а Платон ответил: «Попираешь собственной спесью». Диогену случалось просить у него то вина, то сушеных фиг; однажды Платон послал ему целый бочонок, а он на это: «Когда тебя спрашивают, сколько будет два и два, разве ты отвечаешь: двадцать? Этак ты и даешь не то, что просят, и отвечаешь не о том, о чём спрашивают». Так он посмеялся над многоречивостью Платона.
На вопрос, где он видел в Греции хороших людей, Диоген ответил: «Хороших людей — нигде, хороших детей — в Лакедемоне». Однажды он рассуждал о важных предметах, но никто его не слушал; тогда он принялся верещать по-птичьему; собрались люди, и он пристыдил их за то, что ради пустяков они сбегаются, а ради важных вещей не пошевелятся.
…Он говорил, что для людей с добрым именем он пёс, но никто из этих людей почему-то не решается выйти с ним на охоту. Человеку, сказавшему: «На Пифийских играх я победил многих мужей», он ответил: «Нет, многих рабов, а мужей побеждать — это мое дело».