В отличие от военных моряков, флибустьеры не были жестко привязаны к какому-либо кораблю и могли сойти на берег где хотели либо перейти на другое судно, команда которого соглашалась принять их. Они неохотно подчинялись капитану и квартирмейстеру во всем, что касалось работ на борту судна, так как каждый считал себя свободным человеком. Иные из них пели и плясали, в то время как другие тщетно пытались уснуть, однако такого рода неудобства нужно было переносить без ропота. Перед боем флибустъеры обычно обнимались в знак братского согласия или, взявшись за руки, клялись стоять друг за друга до самой смерти.
Поскольку всю жизнь эти люди находились лицом к лицу с враждебным им миром, существование в котором постоянно грозило то голодом, то болезнью, то смертью, каждый член разбойничьего братства должен был найти себе компаньона, отношения с которым строились на основе взаимопомощи. Этот обычай у французов назывался «матлотажем» (
Флибустьерский лекарь А.О. Эксквемелин свидетельствует: «Пираты очень дружны и во всем друг другу помогают. Тому, у кого ничего нет, сразу же выделяется какое-либо имущество, причем с уплатой ждут до тех пор, пока у неимущего не заведутся деньги». И далее: «Друг к другу пираты относились заботливо. Кто ничего не имеет, может рассчитывать на поддержку товарищей».
Конфликты между членами братства улаживались с помощью дуэлей. Так как на борту судна дуэли были запрещены, соперники сходили на берег, имея при себе ружья или пистолеты и ножи. Роль секунданта исполнял квартирмейстер. Дрались обычно до первой крови.
После удачного похода, вернувшись на Тортугу или в Порт-Ройял, флибустьеры устраивали грандиозные кутежи. На упреки отвечали однозначно: «Поскольку опасности подстерегают нас постоянно, судьба наша очень отличается от судеб других людей. Сегодня мы живы, завтра убиты – какой же смысл нам накапливать и беречь что-либо? Мы никогда не заботимся о том, сколько проживем. Главное – это как можно лучше провести жизнь, не думая о ее сохранении». Естественно, вся система развлечений на Тортуге и в Порт-Ройяле была рассчитана на то, чтобы в кратчайшие сроки выудить из пиратских кошельков награбленные деньги и драгоценности. Этой цели служили многочисленные питейные заведения, игорные и публичные дома. Среди трактирщиков у пиратов был кредит, однако тех, кто не мог расплатиться с долгами, на несколько лет продавали в рабство или сажали в долговую тюрьму. Поэтому после неудачных походов флибустьеры предпочитали не возвращаться на старую базу, а искали для себя новое убежище.
Некоторые исследователи считают, что флибустьерам не были свойственны религиозные предрассудки. Это неверно. Среди них, конечно, встречались безбожники, но большинство всегда составляли люди верующие: здесь были и французские гугеноты, и английские пуритане, и голландские кальвинисты, подчас рассматривавшие антииспанские экспедиции не только как военные и «коммерческие» предприятия, но и как акты религиозной войны с папистами. Флибустьеры молились, когда садились за стол, и перед сражением. При дележе добычи каждый давал клятву на Библии. Большое значение придавали святому провидению, а также разного рода предсказаниям и суевериям. Известно, что на корабле капитана Чарлза Свана плавал астролог, который предупреждал его о грядущих опасностях. Другой пример: когда корабельный хирург Лайонел Уофер взял на борт судна мумию индейского мальчика, чтобы привезти ее в Англию для исследований, пираты решили, что «компас не может правильно показывать, пока на борту находится труп, и по этой причине выбросили его за борт».