«Селби» и «Грэнтам» в это время крейсировали у берегов Эспаньолы, причем первому из них удалось захватить небольшой испанский приз. 28 июня (8 июля) 1655 года оба судна вернулись в Кагуэй, чтобы кренговаться. Несколько фрегатов (включая «Дувр», «Армс оф Холланд» и «Хаунд») патрулировали район островов Кайман, лежащих к западу от Ямайки. На указанных островах они запаслись черепахами и имели стычку с французами. На базу суда вернулись между 5 и 11 июля (по ст. ст.). Об этих и иных инцидентах вице-адмирал Гудзон написал в своем отчете от 24 июля (3 августа), который он отправил комиссионерам Адмиралтейства.
Через несколько дней на военном совете, состоявшемся в Кагуэе, было решено отправить ямайскую эскадру к побережью Испанского Мейна. 31 июля (10 августа) девять кораблей вышли в море, но через три дня «Грэнтам» потерял две свои стеньги и начал протекать, как решето; в итоге его пришлось вернуть назад. Оставшиеся восемь судов пошли к юго-западной оконечности Эспаньолы – мысу Тибурон, где 9 (19) августа команды целый день занимались погрузкой на борт апельсинов и лимонов. «В это время, – писал Гудзон в своем отчете, – умер капитан “Армс оф Холланда”».
Вечером следующего дня эскадра снялась с якорей и взяла курс на побережье Южной Америки. 18 (28) августа на горизонте показался мыс Ла-Вела. Снова в кают-компании флагмана собрали военный совет, на котором принялись гадать, предпринимать какие-либо акции на суше или нет. «…Мои инструкции от генерала Пенна, – сообщает Гудзон, – в этом отношении были краткими; однако имелась копия инструкций его высочества генералу Пенну, в которых он разрешал высадку на сушу, сделав дополнение, что если мы сочтем дело исполнимым, нам следует попытаться его осуществить, и это полностью отвечало бы желаниям его высочества; и так, мы решили попытаться захватить Рио-де-ла-Ачу (современный город Риоача в Колумбии
Понимая, что на Ямайке их засмеют, если они вернутся из похода с пустыми руками, Гудзон и его капитаны решили совершить налет на соседний город Санта-Марта. Согласно испанским данным, проводником у англичан был испанец Хуан Кучильо. 24 августа (3 сентября), примерно в половине пятого пополудни, эскадра появилась на траверзе Санта-Марты. Вход в гавань защищали два форта – Сан-Хуан-де-лас-Матас и Сан-Висенте. Губернатор Рамон де Сагаррига при виде парусов вражеских кораблей со всей возможной поспешностью бежал в провинцию, оставив во главе обороны города сержант-майора Хуана Гутьерреса.