Как оценивать это назначение? Французский дипломат и политический писатель К. Рюльер характеризовал Спиридова как человека прямого, простого и мужественного, нрава грубого, но легкого. По его мнению, своим возвышением Спиридов обязан братьям Орловым, которых знал, когда сам он был морской унтер-офицер, а они были сержантами. Он возвысился вместе с ними, хотя был совершенно лишен опыта и таланта, и оставался командующим флотом только по имени, оставляя труды англичанину Грейгу, а славу — графу Орлову.
Малоспособным человеком именовал Спиридова и другой француз, историк конца XVIII в. Ж.-А. Кастера. К сожалению, с ними частично соглашается и отечественный историк Вл. Плугин, характеризуя Григория Андреевича как «почтенного, но вполне заурядного служаку».
Несомненно, все эти характеристики имеют истоком враждебное отношение правительства Франции к Средиземноморской экспедиции русского флота и ее руководителям. Конечно, Спиридов не мог быть обязанным своей карьерой Орловым, хотя бы потому, что в год рождения старшего из них, Ивана (1733), ему было уже 20 лет и 10 из них он нес морскую службу. Это не исключает, разумеется, того, что он был с Орловыми знаком, и они могли содействовать его продвижению на более поздних этапах карьеры. Но и до Орловых было кому замолвить за него слово — Бредаль, Мордвинов, Полянский… Все это достаточно заметные фигуры в русском флоте того времени, и все они ценили усердие и таланты Григория Андреевича. Что касается опыта, которого якобы был лишен Спиридов, то здесь следует сделать оговорку — и принципиально важную. На своем многотрудном пути к адмиральскому званию он служил на всех морях, где Россия имела хоть какие-то морские формирования. Он прошел весь путь морского служения, начиная с самых нижних чинов; к моменту Чесмы его служба длилась почти полвека. Он выполнял ответственные поручения Адмиралтейства. Можно ли говорить об отсутствии опыта у такого человека? Недостаток опыта, который ему приписывают, был не его личным недостатком, а недостатком всего русского флота, который прежде никогда не совершал дальних морских походов. Но винить в этом самого Спиридова или кого-либо еще — бессмысленно и несправедливо. Покровительствовали ему Орловы или нет, но на тот момент Спиридов, несомненно, был наиболее достойной фигурой для руководства походом к берегам Турции.
Задача, поставленная перед эскадрой, была трудная — флот не был приспособлен к такому долгому походу, многие суда подтекали. Для предотвращения течи подводную часть кораблей срочно стали обшивать дюймовыми досками с прокладками из овечьей шерсти; работа шла ускоренными темпами — императрица торопила с выступлением в поход. Наконец, 18 июня государыня лично осмотрела готовые в путь суда, и в ту же ночь эскадра снялась с якоря. Всего в плавание вышли 7 линейных кораблей (84- и 66-пушечных), 36-пушечный фрегат и 7 мелких судов. Сам Спиридов держал флаг на «Евстафии». Рескрипт императрицы предписывал ему «привезти сухопутные войска с парком артиллерии и другими военными снарядами для содействия графу Орлову, образовать целый корпус из христиан к учинению Турции диверсии в чувствительнейшем месте; содействовать восставшим против Турции грекам и славянам, а также способствовать пресечению провоза в Турцию контрабанды». Таким образом, полномочия Спиридова были велики — он мог самостоятельно выдавать каперские свидетельства, мог издавать манифесты к «варварским республикам для отвлечения их от турецкого повиновения»; на чрезвычайные расходы ему выдали 480 тыс. рублей.
Плавание было трудным. Еще в Балтийском море эскадру сильно трепали штормы — «наступили столь сильные и мрачные погоды с большой стужею, что редко когда половину эскадры видеть было можно». Приходилось делать долгие остановки для сбора отставших и ремонта пострадавших от бурь судов. Еще хуже было то, что команды были непривычны к таким долгим плаваниям — от перемены воздуха, влажности, холода, качки, плохого питания матросов косили болезни. К 25 сентября на эскадре было уже свыше 600 больных, более сотни человек умерло; 83 человека умерли во время долгой стоянки в английском порту Халл. В этих условиях Спиридов принял единственно правильное решение — разрешил капитанам кораблей продолжать дальнейший путь «по способности», назначив точку рандеву в Гибралтаре (позже он перенес место сбора в Порт-Магон на острове Минорка). Сам он 10 октября отплыл из Халла с четырьмя кораблями и 18 ноября наконец добрался до Порт-Магона на своем «Евстафии»; остальные корабли отстали во время плавания.