Компания Voorbrand, которую Руперт основал, имея всего 10 фунтов стерлингов, которые он внес лично, и два кредита по 2 500 фунтов стерлингов, полученных от FVB и Kopersbond (крупного оптового концерна), была создана в то время, когда в деловом мире Южной Африки доминировали англоговорящие люди. Девяносто процентов табачной промышленности контролировалось гигантской компанией United Tobacco Company. В 1938-39 годах оборот африканерских предприятий в торговле, промышленности, финансах и горнодобывающей отрасли составлял всего 5 процентов от общего объема; в промышленности - всего 3 процента. Среди немногих африканерских компаний были страховые компании Sanlam и Santam, медиакомпании Nasionale Pers (позднее Naspers) на юге и Voortrekkerpers (позднее Perskor) на севере, гробовщик Avbob и Volkskas, первый африканерский коммерческий банк, основанный в 1934 году.
Выделение квот в военное время и ограничения на импорт, запрещавшие ввоз сигаретных машин, сильно сдерживали развитие компании Voorbrand, которая поначалу могла сосредоточиться только на трубочном табаке, в то время как сигареты приносили большие деньги. Неудовлетворительные результаты деятельности Voorbrand заставили Руперта уже на ранней стадии его карьеры понять, что ему необходимо диверсифицировать свою деятельность. В этом он проявил типичную черту предпринимателей: это беспокойные люди, которые любят экспериментировать и никогда не привязываются к определенной отрасли.
Затем он основал небольшую инвестиционную компанию Tegniese en Industriële Beleggings (TIB, Technical and Industrial Investments), которая стала его инструментом для получения доступа к ликероводочной промышленности. С 1943 года TIB расширяется и становится материнской компанией более поздней Rembrandt Group после переезда Руперта в Стелленбош.
Единственным способом войти в ликероводочную промышленность была покупка кейпской компании Forrer Brothers. Руперт, который приобрел 50 процентов акций Forrer Brothers, на своей маленькой машине пересек Боланд, чтобы продать акции TIB более состоятельным и богатым фермерам, занимающимся производством вина и экспортного винограда в Западном Кейпе, которые должны были стать основой его бизнес-империи. Я показал им несколько этикеток для винных бутылок и продал им свою идею. Я продал им мечту", - сказал он впоследствии. Это позволило ему основать компанию Distillers Corporation, которая была зарегистрирована 11 июня 1945 года - первая африкаанс компания, зарегистрированная на Йоханнесбургской фондовой бирже.
В 1948 году он открыл сигаретную фабрику в Паарле, но столкнулся с проблемой: новое правительство Национальной партии (НП) вновь ввело систему квот на продажу сигаретного табака, действовавшую в военное время. Устоявшиеся производители получали выгоду, в то время как ограничения не позволяли новым участникам конкурировать на равных условиях. Поэтому Руперт, который на протяжении всей своей карьеры получал мало милостей от правительства, выступил с протестом против системы квот, что возмутило правительство НП. Он даже пригрозил отправить сотрудниц в платьях Voortrekker на демонстрацию у здания парламента с плакатами, гласящими: "Квоты убивают нас!". Впоследствии система квот была смягчена. Компания Voorbrand была поглощена корпорацией Rembrandt Tabakvervaardigingskorporasie van Suid-Afrika (Rembrandt Tobacco Manufacturing Corporation of South Africa) - название, которое Руперт выбрал для своей расширяющейся бизнес-империи, вдохновленной знаменитым голландским художником.
Во время листинга Distillers произошло еще одно событие, помимо депрессии, которое коренным образом сформировало мировоззрение Руперта. Это был первый в мире ядерный взрыв военного времени: атомная бомба, уничтожившая Хиросиму 6 августа 1945 года. Я понял, что люди стали похожи на скорпионов в бутылке, способных полностью уничтожить друг друга", - заявил он. В будущем, по его мнению, человечество может спастись только благодаря сосуществованию: "Люди просто должны научиться жить вместе".
Сосуществование впоследствии стало основной концепцией, которая вдохновляла Руперта всю его жизнь, видением, на основе которого он разработал свою философию бизнеса - совместное партнерство. На основе этой философии сосуществования или партнерства, налаживаемого от страны к стране, он построил глобальную бизнес-цепочку задолго до того, как глобализация стала популярным словом в XXI веке.
По его мнению, бизнес несет ответственность в трех направлениях: перед своими сотрудниками, перед акционерами и перед обществом. Когда позже его спросили о его участии в делах Лесото, куда он, в числе прочих инициатив, отправлял "летающих врачей", он ответил: "На юге Африки нельзя не быть хранителем брата своего; мы не можем спать спокойно, если у нашего соседа нет еды". Спустя годы после его смерти эти слова все еще звучали.