Оставаясь трудолюбивым и восприимчивым к новым идеям, плодовитым автором студенческой газеты, он, как сам позже неоднократно признавал, стал ценить житейские удовольствия — вечер, проведенный с друзьями за бутылкой хорошего вина в неформальной обстановке, с розыгрышами и фривольными шутками; кратковременную близость с хорошенькими девушками, обычно студентками, которые заглядывались на интересного молодого человека, появлялись в редакции гарвардской газеты по какому-нибудь придуманному поводу, а фактически для того, что установить или продолжить с ним знакомство.
Но однажды Франклин, в очередной раз встретившись со своей юной дальней родственницей, которая носила ту же фамилию (это была случайная встреча в вагоне поезда), почувствовал к ней нечто большее, чем просто интерес к привлекательной особе. Это была Элеонора
Судьба сложилась так, что детство Анны Элеоноры, появившейся на свет 11 октября 1884 года, было куда менее идиллическим, чем у ее родственника, с которым она ранее почти не была знакома. Ее хорошенькая и легкомысленная матушка Анна обращала на дочь мало внимания, к тому же внушала ей, что она уродлива и просто не может понравиться лицам противоположного пола. Девочке постоянно ставили в пример двух ее младших братьев, особенно Элли, умершего в раннем возрасте. В результате сама Нелл стала считать себя «гадким утенком» и была невероятно стеснительной.
Отец Нелл был человеком добрым, отзывчивым и в то же время малопредприимчивым неудачником и горьким пьяницей. Он слыл полной противоположностью брату, обладавшему необузданной энергией, силой воли и делавшему стремительную карьеру. К тому же Эллиот часто оказывался в неудобных ситуациях. Например, забеременевшая от него служанка потребовала большую по тем временам сумму в десять тысяч долларов, которую после недолгого торга пришлось заплатить. Деньги были предоставлены братом. Тедди и раньше недолюбливал Эллиота, а с того времени относился к нему с нескрываемым презрением. Элеонора же с ранних лет любила отца, который не баловал ее подарками, но, в отличие от матери, относился к ней нежно, что дочь чувствовала не столько умом, сколько душой.
В 1892 году, когда девочке исполнилось восемь лет, от дифтерии скончалась Анна, и с того времени Нелл воспитывалась в основном бабушкой по материнской линии Мэри Лудлоу Холл. Дядя Теодор через некоторое время написал своей сестре, что лучше бы умер Эллиот. Эти жестокие слова каким-то образом достигли слуха девочки и только усилили ее любовь и жалость к отцу.
Бабушка воспитывала Нелл в строгости, не позволяла ей расслабляться. Пожилая дама была глубоко верующей и требовала того же от внучки, но ее религиозность была примитивной, начетнической. Элеонора позже рассказывала, что та верила каждому слову Библии и была убеждена, что пророк Иона действительно побывал в чреве кита. Аллегории святых книг были ей недоступны. По воскресеньям девочке разрешалось только посещать церковь и читать христианские книги. Бабушка, правда, относилась к девочке теплее, чем покойная мать, но из-за ее строгой и требовательной натуры эмоциональной близости между ними не было.
Самой большой радостью для девочки оказывались приезды отца, навещавшего дочь в недолгие промежутки между запоями. Они вспоминали старые времена, дальние поездки. В памяти Элеоноры особенно ярко запечатлелись дни, проведенные ими в Италии, катание на гондоле по венецианским каналам и песни, которые они с отцом распевали вместе с гондольером. Эмоциональный Эллиот искренне говорил дочери, как он ею гордится, какая она умница, как она хорошеет от одного его приезда к другому. Такие похвалы, естественно, были ребенку намного приятнее, чем строгость и требовательность бабушки.
Но отцовские визиты становились всё более редкими и краткими, а запои — всё более продолжительными и тяжелыми. Эллиот впутывался в разные авантюры, однажды на спор проскакал на лошади немалое расстояние по железнодорожной колее перед идущим поездом, чем доставил немалое развлечение зевакам. Последовал естественный результат — через два года после смерти матери, в 1894-м, отец скончался от алкогольного отравления.