Созрело время для крупных решений за столом переговоров, и участники встречи в Ялте не пренебрегли этим. Победа над Германией просматривалась вполне отчетливо. В конце января русские осадили Будапешт, взяли Варшаву, вторглись в Восточную Пруссию, продвигаясь к Штеттину, Данцигу и низовьям Одера. Западные союзники, оправившись от удара на «выступе» в Арденнах и мобилизуя силы для мощного рывка на восток, осуществляли тем временем массированные бомбардировки Германии, несмотря на плохую погоду. На Дальнем Востоке американские войска приближались к Маниле. В Ялте собрались политики, которые выплавили великую коалицию, и полководцы, которые уничтожили нацистскую Германию. Свиту Рузвельта составляли старые помощники, включая Гопкинса, Лихи, Маршалла, а также новые фигуры для совещаний «Большой тройки» — Стеттиниус, Бирнс, специалист Государственного департамента по вопросам создания международной организации Элджер Хисс, адмирал Лэнд, генерал Сомервелл и даже босс из Бронкса Эд Флинн. Черчилля сопровождали Иден и Кларк Керр, посол Великобритании в России, а также обычное множество армейских и флотских военных, способные чиновники сэр Александр Кэдоган и сэр Эдвард Бриджес. В окружение Сталина входили Молотов, Вышинский, Майский и Громыко.
Дискуссии велись по всем мировым проблемам. Они касались перекройки значительной части карты мира и формирования его новой структуры власти. Однако Рузвельт при всей широте своих интересов и страсти к свежей информации стремился сосредоточиться накануне Ялты на трех вопросах: Польша, участие СССР в войне в Тихоокеанском регионе и новая Организация Объединенных Наций. Каждый из этих вопросов, в свою очередь, ставил перед ним жесточайшие выборы и дилеммы: соотнесения внешней и внутренней политики, непосредственных нужд и политических соображений, прагматических компромиссов и возвышенных устремлений к послевоенному сближению стран и народов.
Для Рузвельта наиболее важной проблемой, вынесенной на переговоры в Ялту, была новая международная организация. Вопрос состоял не в признании необходимости такой организации, а в ее обеспечении вооруженными силами и в их структуре. В начале декабря Рузвельт убеждал Сталина, что великие державы могут осуществлять свое моральное лидерство, согласившись на то, чтобы все стороны конфликта воздерживались от голосования по процедурным вопросам; но Сталин решительно настаивал на принципе единогласия великих держав. В своей телеграмме Гарриман разъяснил, почему Москва требовала права вето для членов предложенного совета по всем вопросам, даже по мирным процедурам. Он считал главной причиной этого просто недоверие к другим странам.
Именно этот вид распространявшегося недоверия президент и намеревался преодолеть в приватном порядке, на встрече лицом к лицу с советскими лидерами. Едва Сталин и Молотов в день открытия конференции, 4 февраля, прибыли в Ливадийский дворец в своем черном «паккарде» и сели в бывшем царском кабинете, облицованном темными панелями, как президент сообщил им, что его потрясли масштабы разорения немцами Крыма. Он говорил, что стал кровожадным еще больше, чем год назад, и надеется, что маршал снова предложит тост о казни 50 тысяч офицеров германской армии. Сталин ответил, что все стали более кровожадными, чем год назад. После обсуждения военных событий Рузвельт спросил о встрече Сталина с де Голлем. На маршала, казалось, произвела впечатление военная слабость Франции. Рузвельт рассказал старую байку о том, как де Голль сравнивал себя с Жанной д'Арк и Клемансо.
Президент сказал далее, что сообщит маршалу нечто важное, поскольку не хотел бы говорить это в присутствии премьер-министра. Речь шла о том, что англичане в течение двух лет вынашивали идею превращения Франции в сильную державу, которая могла бы разместить войска на восточной границе и удерживать здесь позиции, пока Великобритания собирает силы. Англичане — странные люди, говорил президент, они хотят совместить несовместимое. Сталин не возражал против такой оценки англичан. Легкая критика англичан, должно быть, показалась Рузвельту удачным началом попыток установить доброжелательные личные отношения со Сталиным.