Труднее всего обстояло дело с палестинским вопросом, в котором самым жестким образом сталкивались британские, арабские и еврейско-сионистские интересы. Искусство Британской империи, в которое Черчилль внес свой вклад в 1922 году в виде названной его именем «Белой книги», в течение последующих двух десятилетии заключалось в лавировании и непрерывных софизмах, сводившихся к желанию представить обещание, данное в 1916–1917 годах одновременно сионистам и арабам, на одну и ту же территорию, как документ, согласованный с обеими сторонами. Черчиллевская «Белая книга» была классическим документом этой политики проволочек; она подтверждала права обеих сторон и не удовлетворяла никого, кроме автора этого документа. Таким образом, проблема продолжала оставаться нерешенной. Но как бы ни стремился Уинстон Черчилль как представитель британской имперской политики избежать открытого конфликта с исламским миром, он в то же время никогда не отрицал своих теплых симпатий делу сионизма. Он издавна входил в круг друзей доктора Хаима Вейцмана, идея которого о британско-еврейской общности интересов произвела на него большое впечатление. Прежде всего это был стратегический аргумент в пользу безопасности британских коммуникаций с Индией, проходивших по территории верного Англии еврейского государства в Палестине; после того как в России разразилась Октябрьская революция 1917 года, в Англии появился страх перед революционно-разрушительным потенциалом «холодного семитского интернационализма». Черчилль заговорил об этой опасности в одной из газетных статей, которая была опубликована 8 февраля 1921 года под многозначительным заголовком «Сионизм против большевизма», в которой он указывал на всемирно-исторический шанс, который давал возможность еврейскому народу реализовать свой потенциал, прежде чем он — как на родине погромов, России, — превратится в носителя всемирного движения переворотов. Он сам всеми силами способствовал образованию еврейских поселении в Палестине, поддерживая прежде всего в 1921 году проект электрификации, автором которого был его друг Пинхас Рутенеорг. Этим были заложены предпосылки для экономического развития страны и массового переселения евреев. Несмотря на то, что в течение тридцати лет он был в правительстве парламентским рупором сионистского лобби, Черчилль стал подвергать жестокой критике палестинскую политику своих преемников после того, как сам перестал представлять правительство и не нес ответственности за ближневосточные проблемы. Он все же испытывал глубокое чувство вины за британское «предательство», отразившееся в Декларации Бальфура, вышедшей в ноябре 1917 года. Не переоценивая значения отдельных свидетельств, небезынтересно знать, как сам Черчилль рассматривал двадцать лет спустя свою собственную позицию по еврейскому вопросу и сионизму. В неофициальной обстановке 8 июня 1937 года он сказал доктору Вейцману в присутствии просионистски настроенного лейбористского лидера Эттли и либерала Синклера: «Да, мы все виноваты. Вы (т. е. д-р Вейцман) знаете, что можете нами располагать… и то, что Вы скажете, имеет для нас значение. Если Вы потребуете от нас, чтобы мы боролись, то мы будем бороться, как тигры». Эта точка зрения могла стать причиной того, что все биографы Черчилля обходят молчанием его комплекс иудаизма и сионизма. Оскар Рабинович, уполномоченный Всемирного еврейского конгресса, в 1956 году использовал этот «удивительный и примечательный факт», заявив, что «именно эта страница вырвана из книги жизни Черчилля». Он сделал этот факт основой своего собственного исследования, в котором назвал Черчилля «одним из самых больших друзей, которых имел еврейский народ в течение всей его долгой истории». Однако, учитывая британские интересы в арабском мире, вклад Черчилля в первый период создания государства Израиль и позже, когда этот процесс затянулся почти на три десятилетия, остается неясным и спорным.