Наш герой благополучно возвратился, а мысль о Востоке продолжала занимать его. Видимо, в какой-то момент она разделилась на два направления: собственно посещение святынь и проповедь среди мусульман. С годами вторая часть обрела самостоятельное значение. К ней добавилась еще одна идея — претерпеть мученичество за веру. В промежуток времени между 1213 и 1215 годами Франциск собрался в Испанию, решив заняться обращением мавров, а конкретно султана Мирамолина — так сокращали титул марокканского правителя, титул которого полностью звучал как Амир аль-Муменин. В то время правил Магомет бен Нассер, потерпевший поражение от испанцев в 1212 году, навряд ли он испытывал особенно добрые чувства к христианским проповедникам. Тем не менее Франциск пустился в путь. Как пишет Фома Челанский, «столь сильно пылало в нем желание мученичества, что порой он обгонял товарища, назначенного сопутствовать ему, и, словно, опьянившись духом, устремлялся вперед к исполнению назначенного».
Небеса вновь не поддержали благого начинания. В пути Франциск заболел. Ему пришлось возвращаться и отлеживаться в Порциункуле. Такие обстоятельства оказались весьма полезными для уже знакомого нам автора первых двух житий. Примерно в то же самое время Фома Челанский решил вступить в орден и, по-видимому, очень нуждался в контакте с основателем. В «Первом житии» агиограф осмеливается упомянуть о себе в связи с этой ситуацией: «Благодетельный Господь, удостоивший в редкой милости своей вспомнить обо мне и множестве моих братьев, лично противостал ему, когда он уже дошел до Испании, и наслал на него тяжкую болезнь, чтобы он не смог идти дальше, отозвал его с начатого пути». В орден тогда вместе с Фомой Челанским пришла очень большая группа аристократов и ученых людей.
После этого тема мусульманства и Святой земли на несколько лет исчезает из поля деятельности Франциска, но не из области интересов. Потому что 26 мая 1219 года наш герой все же отплывает от берегов Анконы в Акри. Правда, поначалу он следует вовсе не в Святые места, а в Дамьетту, где находится войско крестоносцев, противостоящее мусульманской армии. По обыкновению он отправляется в путь с товарищем. На этот раз его сопровождает брат по имени Иллюминат.
Имя это происходит от латинского слова
Итак, двое братьев, получив разрешение у папского легата, на свой страх и риск пошли обращать мусульман. Надо заметить, в то время в Палестине уже находилась небольшая францисканская община, руководимая братом Ильей, но Франциск, очевидно, стремился попасть на передовую, оттого направился в Египет, где в тот момент происходили активные боевые действия.
Был август или сентябрь 1219-го, самый разгар Пятого крестового похода, когда крестоносцы отчаянно пытались вернуть потерянный Иерусалим. Не помогло объединение венгров, немцев, голландцев, фламандцев и многих других народов, армий и правителей. Тогда европейцы попытались обнаружить раскол во вражьем стане и заключили союз с сельджуками Конийского султаната против египетского султана. Потом они начали осаждать порт Дамьетту в Египте, решив обменять ее на Иерусалим, а сельджуки в этот момент начали войну в Сирии. 25 августа 1218 года одна из башен Дамьетты пала, но весь город захватить не удалось. Войско охватила эпидемия, в числе ее жертв оказались весьма знатные персоны, в том числе один из духовных лидеров похода, кардинал Роберт Керзон. Примерно в это время умер султан аль-Адиль I, ему наследовал аль-Камиль (в западном мире был известен как Меледин), который вскоре после восшествия на престол повелел награждать золотой монетой каждого, кто принесет голову христианина. Таким образом, путь в сарацинский лагерь становился смертельно опасным или вообще невозможным.