23 мая флот направился к южной оконечности Флориды, приблизившись к ней 25-го числа. Затем, двигаясь на север вдоль флоридского побережья, англичане вечером 27 мая очутились в районе города Сан-Аугустин. Вот свидетельство одного из участников похода: