Главную роль в обороне Кадиса испанцы отводили своим галерам, которые базировались в порту числом до дюжины. Бороу предложил Дрейку дождаться темноты и только потом попытаться проникнуть во внешнюю гавань. Адмирал решительно отверг это предложение. «Враг находился прямо перед ним, — писал Дж. Корбетт, — его полномочие лежало у него в кармане, ветер был благоприятным, и, к неудовольствию вице-адмирала, к четырем часам пополудни он все еще оставался попутным».
Две испанские галеры были отправлены из порта Санта-Мария, чтобы выяснить, что за флотилия появилась у входа в залив, но Дрейк тут же атаковал их, заставив ретироваться. Во внешней гавани англичане насчитали около шестидесяти судов разных типов, а под прикрытием второй батареи — множество каравелл и небольших барок. Большинство судов предназначалось для участия в «Английском проекте», то есть в походе против Англии. Некоторые из них были уже загружены, некоторые стояли под загрузкой, и почти все ожидали подвоза пушек из Италии. Опасаясь дезертирства, испанские власти позаботились о том, чтобы расснастить часть парусников.
Как только Дрейк атаковал и обстрелял упомянутые галеры, в гавани начался переполох. Те суда, которые способны были двигаться, немедленно бросились искать более подходящие укрытия. Два десятка небольших французских судов и местных каботажников поспешили через отмели к гавани Санта-Мария, а шесть голландских хульков — в Пуэрто-Реаль. Чтобы прикрыть остальные суда, включая 14 конфискованных короной голландских хульков, десяток сторожевых галер под командованием дона Педро де Акуньи вышли из-под прикрытия пушек первой береговой батареи и направились к кораблям англичан. Но их решительность не испугала Дрейка. Оставив лондонскую эскадру действовать против торговых судов противника, он с четырьмя королевскими кораблями двинулся наперерез галерам Акуньи. Бортовыми залпами англичане посеяли панику в рядах противника, вынудив галеры спешно развернуться и спасаться бегством. Две из них ушли за выступ косы Пунталес и укрылись в гавани Пуэрто-Реаль; семь других заняли неприступную позицию в окружении рифов Пуэркас, где их могли прикрывать огнем пушки замка Матагорда, десятая галера выбросилась на берег, чтобы не быть потопленной. Хотя Дрейк в своей депеше утверждал, что потопил две галеры, другие источники не подтверждают эту информацию.
Вечером английские корабли стали на якорь среди захваченных ими призов. Один из испанских 40-пушечных кораблей, имевший грузоподъемность до тысячи тонн, получил во время боя столько пробоин, что пошел ко дну. Те суда, которые не были расснащены по приказу испанских властей, Дрейк велел сохранить в качестве трофеев, а все прочие — сжечь. Эту несложную работу англичане проделали под огнем второй испанской батареи. Воспользовавшись заревом пожара, охватившего посаженные на мель расснащенные испанские суда, адмирал приказал капитану «Мерчент ройял» отвести корабли лондонской эскадры и иные приватные суда в проход, соединяющий внешнюю и внутреннюю гавани, и стать там на якорь вне досягаемости городских пушек. Сам он с королевскими кораблями расположился мористее, прикрывая частников от возможной повторной атаки галер. Вице-адмирал Бороу, по-видимому, счел задачу, стоявшую перед флотом, выполненной и захотел выйти в открытое море. Но Дрейк не был удовлетворен нанесенным испанцам ущербом. Возможно, его не устраивали и размеры захваченной добычи. Задумав новую акцию, он велел вызванным на совещание капитанам держаться всю ночь возле флагмана и ничего не предпринимать без его указаний.
На рассвете 20 апреля галеон «Элизабет Бонавенчур» снялся с якоря и, к немалому изумлению Бороу, направился к стоявшим на входе во внутреннюю гавань кораблям лондонской эскадры. В самой внутренней гавани в это время находился великолепный флагманский галеон адмирала Альваро де Басана, первого маркиза де Санта-Крус; сей корабль, по разным данным, имел грузоподъемность от 800 до 1500 тонн. Его-то Дрейк и выбрал в качестве главного объекта нападения. Игнорируя присутствие в гавани Пуэрто-Реаль двух галер, сэр Фрэнсис лично возглавил небольшую флотилию в составе «Мерчент ройял», нескольких пинасов и шлюпок и приступил к реализации задуманного плана.