Половина авангардного отряда осталась возле шлюпок, прикрывая общую высадку с кораблей; остальные, обогнув крутой утес, во главе с сэром Роджером двинулись через песчаные холмы к городу. Пустив в ход пики, они атаковали позиции испанцев. Бой был коротким, но ожесточенным. Англичане потеряли капитана Роберта Пью из полка Эссекса; потери испанской стороны оценивались в два десятка убитых. Не выдержав натиска нападающих, испанцы начали отступать к городу. Вскоре они и большая часть жителей Пениши бежали в окрестные районы. В ту же ночь португальский гарнизон, находившийся в крепости, сдался дону Антониу.
Хотя Дрейк полагал, что разумнее было осуществить высадку сухопутных сил в порту Кашкайш и оттуда атаковать Лиссабон, тесно взаимодействуя при этом с силами флота, Норрис, Эссекс и дон Антониу настояли на своем плане. Дон Антониу наивно полагал, что, пока они будут двигаться из Пениши к столице, португальское население восстанет против испанцев и поможет экспедиционным войскам одержать победу.
17 мая в дополнение к отрядам пехотинцев на берег была высажена кавалерия. На следующий день, оставив гарнизону Пениши один корабль и флотилию вспомогательных флиботов, Дрейк поднял паруса и направился в Кашкайш. 22 мая флот, ведомый португальским пилотом, появился на траверзе этого городка. Кашкайш был безлюден. Жители бежали оттуда еще до прихода англичан. В Лиссабоне тоже царила паника. Половина населения города подалась в провинцию, не желая служить испанцам и спасаясь от репрессий вице-короля Португалии эрцгерцога Альберта. Ситуация была благоприятной для нападения на португальскую столицу, однако Дрейк не мог войти в устье Тежу, не имея сведений о том, где в это время находились сухопутные части экспедиции. В случае провала операции и уничтожения части кораблей флота войска Норриса лишились бы транспортных средств и остались в Португалии один на один против испанской армии. Поэтому, не желая рисковать, сэр Фрэнсис решил дожидаться известий от Норриса в Кашкайше.
Тем временем английские отряды, преодолевая вялое сопротивление испанцев, продвигались к Лиссабону с севера. Вечером 25 мая они были уже в пригороде столицы, вынудив противника сжечь все склады с запасами продовольствия. В дальнейшем эта мера привела к массовому голоду во всей провинции.
На следующую ночь испанский гарнизон столицы совершил вылазку, но после кровопролитной схватки вынужден был ретироваться под защиту городских фортификаций. Англичане преследовали врага до самых ворот, однако для штурма Лиссабона сил у них оказалось недостаточно. Войска косили болезни; из девяти тысяч солдат в строю оставалось не более двух третей. На военном совете мнения командиров относительно дальнейших действий разделились: одни хотели немедленно вернуться на корабли, другие настаивали на продолжении операции. Норрис полагал, что без всеобщего восстания португальцев против испанской оккупации дело обречено на провал. Все же дон Антониу упросил его подождать до следующего вечера, обещая, что к ним присоединятся три тысячи португальских повстанцев.
Что касается Дрейка, то он не мог поддержать сухопутные части нападением на Лиссабон с моря в силу изменившихся погодных условий: ветер стал противным, флот не имел возможности войти в устье Тежу и подняться вверх по реке. На военном совете многие капитаны сетовали на то, что болезни свалили с ног большую часть команд. Дрейк, однако, готов был попробовать провести часть кораблей ближе к португальской столице. Он приказал двум третям флота войти в один из проходов, ведущих на рейд Лиссабона, и там ожидать перемены ветра. Остальные корабли должны были остаться, чтобы охранять якорную стоянку и голландские хульки.
На следующее утро ветер подул с юго-запада. Это был благоприятный момент для начала наступления, но тут адмиралу донесли, что войско Норриса в полном составе прибыло в Кашкайш.
Очевидно, английское командование получило известие, что обещанные доном Антониу подкрепления не придут, и сэр Джон решил отказаться от продолжения операции. Испанцы, заметив отход неприятеля, предположили, что их хотят выманить в чистое поле, и не стали преследовать англичан.