Коммерциализация Интернета оказывала все большее давление на Digital City. В поисках возможностей повышения рентабельности два менеджера DDS преобразовали ее в холдинг, разделив сферу ее деятельности между четырьмя различными организациями, которые должны были осуществлять перекрестное субсидирование Digital City за счет предоставления услуг и размещения рекламы в других сегментах холдинга. Результатом этого стало возрастание напряженности между новой ролью DDS как коммерческого контент-провайдера Интернета и первоначальными целями общественной сети. В итоге все закончилось пресс-релизом, выпущенным 5 октября 2000 года в Амстердаме, без обиняков констатировавшего следующее: «Компания Digital City Holdings Pvt Ltd (DDS) приняла решение прекратить деятельность по обеспечению контента, осуществлявшуюся через ее филиал DDS City Ltd. В течение последнего полугода произошли значительные изменения в сфере инвестиций, касающиеся индустрии Интернета “бизнес — потребитель” (В2С). В настоящий момент те виды деятельности, которые имели место в филиале DDS City, являются убыточными, и ввиду отсутствия надежд на новые инвестиции их масштабы должны быть сокращены».
Таким образом, всего лишь за несколько лет произошел разительный переход от мечты о свободной электронной коммуне к жестокому миру бизнеса dot.com, попавшему в полосу кризиса. Патрис Рименс, в течение долгого времени наблюдавшая за деятельностью Digital City, в 2000 году подвела итог истории взлета и упадка этого эксперимента: «DDS имела довольно много участников, которые были способны оказывать значительное влияние, В конце концов идея публичной цифровой культуры Амстердама, центральное место в которой отводилось DDS, не являлась всего лишь плодом воображения. Однако в конечном итоге она либо оказалась переходным явлением, либо не наполнилась достаточным для своего дальнейшего существования смыслом. Достаточным, по крайней мере, для того, чтобы предупредить свою — хвала непредусмотрительности! — предсказуемую и неизбежную кончину. И свое воскрешение под другими самыми разными масками» (частная переписка).
Другой ведущий эксперт в данной области, Ван ден Бесселаар (2001), в своих пессимистических прогнозах идет еще дальше: «DDS не переживет 2001 года, сеть Digital City будет упразднена, ее коммерческая составляющая, возможно, уцелеет или же все окажется под чужим контролем. Эксперимент с DDS как независимый некоммерческий проект потерпел крах; быть может, нам следует пересмотреть роль публичного сектора в предоставлении гарантий и регулировании электронной публичной сферы. Как и физическое общественное пространство, виртуальное общественное пространство требует заботы и поддержки, а также соответствующих ресурсов для того, чтобы их обеспечить. Главный вопрос здесь заключается в том, осталось ли еще свободное место для некоммерческого Интернета и социального взаимодействия».
История, однако, на этом не заканчивается. В начале 2001 года граждане Сети предприняли попытку взять обанкротившуюся DDS под свой контроль при помощи специально созданной организации «Association in constitution for the DDS» (vio DDS), которую возглавил Рейндер Рустема. Она поставила своей целью восстановить контроль услуги, предоставляемой DDS Holdings сообществу DDS, и воссоздать прежний опыт на новом основании. По иронии судьбы, возродив надежду переоценки стоимости активов нефункционирующей DDS, граждане Сети способствовали повышению ее финансовой стоимости, тем самым затруднив передачу остатков DDS ее первоначальным «гражданам». В настоящее время эта борьба продолжается...