Уилсон родился, не имея денег для удовлетворения подобных потребностей, тем самым напоминая музыканта-виртуоза, от рождения лишенного скрипки. Общество, которое терпело подобную несправедливость, несло на себе печать несовершенства. Осознавая этот позорный дисбаланс, Уилсон почувствовал себя вправе несколько изменить условия игры, так сказать, «поправить судьбу». Если ему представлялся случай с успехом передать картину или скульптуру из одних рук в другие, едва заметно, совсем чуть-чуть нарушив границу законности, он не видел в подобной сделке ничего дурного. Цель полностью оправдывала средства. Кроме того, к этой гамме чувств примешивалось и мстительное удовольствие: ведь он заставлял богачей платить за облюбованные картины и скульптуры больше, чем они соглашались изначально. Арт-дилерство в облике аукционных торгов превратилось для Уилсона в игру, способ перераспределить социальные и экономические блага в свою пользу.
Николас Уорд-Джексон, работавший на «Сотби» в 1960-е гг., вспоминает весьма характерный эпизод. Он находился в одной комнате с Уилсоном, когда тот позвонил наследнице огромного состояния Барбаре Хаттон, намереваясь продать ей несколько предметов на предстоящих торгах. «„Барбара, – улещал он, – я действительно считаю, что эта чудесная золотая табакерка должна достаться вам, вам и никому другому“. Она говорила по громкой связи. Речь ее была невнятна, она явно была совершенно пьяна, а Питер, с трудом удерживаясь от смеха, раз за разом набавлял цену. Кажется, в конце концов он выудил из нее семьсот пятьдесят тысяч долларов».
Уилсон получил образование, типичное для мальчика из аристократической семьи: сначала, совсем маленьким, его послали в приготовительную школу, где он чувствовал себя несчастным, а оттуда в Итон. «Едва ли счастливое и безмятежное детство – путь к успеху в зрелые годы», – весьма эффектно заметил он. В Итоне его ближайшим другом был швейцарец Ришар Дрейфус. Их объединяло презрение к крикету и страсть к искусству и антиквариату. По выходным они совершали незаконные вылазки на рынок Портобелло-роуд. Уилсон закончил Итон с одной-единственной наградой, призом по ботанике, а потом поступил в Нью-колледж Оксфордского университета. Пребывание там не стало для него идиллией в духе Ивлина Во; проучившись всего год, он бросил университет и отправился за границу, намереваясь учить французский во Франции, а немецкий в Гамбурге. Там он познакомился с Хелен Рэнкин, студенткой-англичанкой. Она была старше на пять лет, но они быстро сблизились и через несколько месяцев поженились. Семья Уилсона категорически возражала против этого брака: в глазах человека, подобного отцу Уилсона, буржуазное происхождение делало Хелен столь же неприемлемой кандидатурой, как какую-нибудь актерку. В конце концов в 1951 г. они развелись, но отношения с Хелен по-прежнему остались самыми теплыми и прочными; у них родились двое сыновей, которых они нежно любили, и, даже расставшись с Хелен, Уилсон не порвал с ней. Он часто ездил в отпуск с ней и с ее вторым мужем Филипом Баллардом, составив странный, но трогательный менаж-а-труа.
Вернувшись из Германии, Уилсон поступил на работу в аукционный дом «Спинк», а потом в журнал «Коннессё» («The Connoisseur»), где в обязанности ему вменялась продажа места для рекламы. Ни та, ни другая служба ему не подходила. В конце концов, благодаря дружбе его родителей с Виром Пилкингтоном, тогдашним генеральным директором «Сотби», его приняли в этот аукционный дом, который ему предстояло преобразить за следующие сорок пять лет. Он тотчас осознал, что просто создан для «Сотби», что именно здесь он может не только провести весь день так, как ему хочется, в окружении чарующих, таких притягательных предметов искусства, но и извлечь материальную выгоду из этого наслаждения. Его первым заданием стало составление каталога коллекции Гилю, включавшей в себя старинные кольца и перстни; он великолепно справился с этим поручением, с помощью Хелен подготовив впечатляющий, научно обоснованный каталог. Он уже смекнул, что самая прибыльная аукционная торговля должна прикрываться учеными искусствоведческими терминами, серьезными и не всегда понятными непосвященным. Кроме всего прочего, Уилсону удалось также накануне торгов разместить фотографии самых эффектных предметов коллекции в художественных журналах: сегодня это обычная практика, но, предложив такой ход в конце 1930-х гг., двадцатипятилетний новичок «Сотби» явно опередил свое время. Его передовая маркетинговая и рекламная тактика неизменно превосходила все, что выдумывали его соперники. Он прослужил на «Сотби» три года, когда ему представился благоприятный случай: один из партнеров ушел на покой, Уилсон, жена которого только что унаследовала по завещанию пять тысяч фунтов, смог на эти деньги купить в аукционном бизнесе предложенную ему долю и стал совладельцем.