Воллар также организовал первую персональную выставку Матисса в 1904 г., но упустил его из своих цепких рук. Когда Матисс в 1909 г. наконец заключил контракт с торговцем, это оказалась галерея братьев Бернхейм «Бернхейм-Жён». Тем не менее Воллар раздобыл-таки одного фовиста, а именно Дерена, с которым в ноябре 1905 г. его познакомил Матисс. У Воллара было достаточно свободных средств, чтобы ставить на неизвестных «игроков», и ставить немало. Он потратил скромную сумму, три тысячи триста франков, на восемьдесят девять картин Дерена. Он якобы почти не удостоил их взглядом, когда их загружали в его машину, однако уже разработал план, как поступить с Дереном. Часть этого замысла заключалась в том, чтобы послать Дерена в Лондон. И на Воллара, и на Канвейлера глубокое впечатление произвела успешная выставка в галерее Дюран-Рюэля лондонских работ Моне. Воллар в 1906 г. отправил Дерена запечатлевать виды Лондона; Канвейлер пытался убедить Пикассо сделать то же самое, но не преуспел. На первый взгляд, фовисту нечего делать в сумрачном, окутанном смогом Лондоне. Однако здесь мы видим пример торговца, непосредственно влияющего на историю искусства. Серия лондонских видов, написанных Дереном, стала любопытной, важной вехой в развитии фовизма и не появилась бы на свет, если бы не Воллар. Вместе с лондонским циклом Моне 1901 г. они сослужили недурную службу последующим поколениям арт-дилеров, поскольку многие богатые коллекционеры живут в Лондоне и с радостью готовы потратить деньги на произведения великих мастеров модернизма, изображающие их привычное окружение (см. ил. 10).
В бухгалтерских книгах Воллара излагается счастливая история все повышающихся и повышающихся цен, неуклонно растущих от приобретения маршаном до продажи. Так, весной 1906 г. он покупает у Виктора Сегалена автопортрет Гогена за шестьсот франков, а спустя менее чем два месяца продает принцу де Ваграму за три с половиной тысячи. В декабре 1899 г. он приобретает у зятя Сезанна два пейзажа всего за шестьсот франков. Сохранилось письмо Воллара, в котором он выражает сожаление, что не может заплатить больше, ведь «натюрморты и изображения цветов пользуются большей популярностью, чем эти грубоватые, словно неоконченные ландшафты». Но несомненно, он предпочел не упоминать о «грубоватости» этих ландшафтов и «большей популярности» натюрмортов, когда в апреле 1906 г. со значительной прибылью продал один пейзаж немецкому коллекционеру Карлу Остхаусу, и тем более умолчал о них, продавая другой в марте 1922 г. кливлендскому коллекционеру Коу за сто тысяч франков. Настоящая монополия Воллара на Сезанна при быстрорастущем спросе на его картины в первое десятилетие XX в. означала, что он единолично решал, когда и какую именно картину Сезанна продавать из своих обширных фондов. Как бы то ни было, финансовое будущее Воллара было не только обеспечено, но и представлялось в розовом свете. Прибыли позволяли ему экспериментировать в других сферах, особенно в издательском деле.
Тесные отношения, связывавшие Воллара с его художниками, запечатлены во множестве его портретов, которые они написали. Образ Воллара обессмертили, в частности, Ренуар, Сезанн, Боннар и, конечно, Пикассо. Как заметил Пикассо, «самую прекрасную женщину в мире никогда не писали так часто, как Воллара». Внешний облик Воллара произвел на Пикассо столь неизгладимое впечатление, что однажды в старости, отрезая себе кусок языковой колбасы, он приподнял его, показал присутствующим и сказал, что он весьма напоминает ему черты торговца картинами. Интеллектуальные и физические качества Воллара делали его чрезвычайно запоминающейся фигурой, и, возможно, поэтому он столь интересовал художников: Вюйар описывал его как «серьезного, ироничного, огромного и увлекающегося».