Осада города длилась несколько месяцев. Полибий (III, 17, 10) уточняет, что восемь, и хотя он прекрасно разбирался в осадном искусстве, почему-то никаких подробностей о ходе операции не сообщил, если не считать упоминания о том, что Ганнибал принимал в ней личное участие. Тит Ливий, возможно, почерпнувший информацию у Целия Антипатра, указывает, что в самом начале осады Ганнибал, неосторожно приблизившийся к крепостной стене, получил ранение в бедро (XXI, 7, 10). Отлично укрепленный город, Сагунт доблестно оборонялся. Цитадель занимала западный угол и располагалась на вершине холма, там, где сегодня находится «Bataria dos de Мауо», напоминающая о взятии города наполеоновской армией в 1811 году. Обитатели Сагунта яростно защищались, используя страшное по тем временам оружие — фаларику, своего рода метательное копье, зачастую крупных размеров, с древком, обернутым льняной тканью, пропитанной смолой и серой. Перед тем как метнуть копье, его древко поджигали, так что в полете оно превращалось в настоящую «баллистическую ракету», убивавшую не только огнем, но и трехфутовым железным наконечником (Тит Ливий, XXI, 8, 11). В своей «Пунике» (I, 350–364) Силий Италик с присущей ему патетикой описал разрушительное воздействие фаларики, которую метали из катапульты крупного калибра.
Между тем дипломатия тоже не бездействовала. Как сообщает Тит Ливий (XXI, 6, 8), летом 219 года неподалеку от осажденного Сагунта высадилось римское посольство. Полибий об этой миссии не упоминает, поскольку его рассказ о переговорах касается лишь той встречи, что произошла на зимних квартирах Ганнибала в Новом Карфагене несколькими месяцами раньше. В научной литературе до сих пор дискутируется вопрос, следует ли считать это второе посольство, упомянутое у Тита Ливия — для самого римского историка первое, ибо первое, по его словам, так и не успело выехать до нападения на Сагунт, — тем самым, о котором писал Полибий, негодуя на высокомерие и гневливость Ганнибала. Как бы там ни было, именно Титу Ливию мы обязаны тем, что нам известно содержание состоявшихся переговоров, а также о личности человека, возглавившего миссию с римской стороны. Речь идет о патриции П. Валерии Флакке, бывшем консулом в 227 году и в этом своем качестве занимавшемся подготовкой соглашения с Гасдрубалом, следовательно, хорошо знавшем обстановку в Испании. Ганнибал от встречи с послами уклонился, сославшись на занятость военным руководством. В то же время понимая, что они после этого скорее всего направятся прямиком в Карфаген, он позаботился выслать в метрополию своего курьера с донесением, адресованным группировке, которую Тит Ливий именует «баркидской фракцией» — клану, входившему в состав Совета старейшин и в течение 20 лет неизменно защищавшему интересы семейства Барка.