Похоже, с самого начала такое путешествие совершали две разные группы купцов. Представители первой группы, «зимние гости» (Winterfahrer), отправлялись в путь зимой, а второй группы, «летние гости» (Sommerfahrer), – летом. Те, кто прибывал осенью, зимовали на «Немецком подворье», поскольку зимой можно было купить лучшие меха. В обратный путь они выходили весной с первой оттепелью, обычно до прибытия летних купцов, которые оставались в городе на более короткий срок, до начала осени. Поэтому в определенный период времени подворье пустовало: два ключа, которыми оно открывалось, передавались на хранение архимандриту Новгородскому и аббату монастыря Святого Георгия. С другой стороны, купцы забирали сундук с казной, который они отдавали на хранение в Висбю, а четыре ключа, которыми сундук отпирался, поручались четырем старшинам Готландского сообщества из Висбю, Любека, Зоста и Дортмунда. Сначала до Новгорода можно было добраться только по рекам. Но в новгородской летописи имеется запись от 1201 г. о героическом прибытии группы немецких купцов, которые пришли большей частью по суше со стороны Двины. Позже появились «сухопутные гости» (Landfahrer). Они отправлялись в путь как зимой, так и летом; выходили из Риги или Ревеля и шли через Псков, время от времени присоединяясь к группам тех, кто добирался до Новгорода водным путем («водные гости», Wasserfahrer). Судя по всему, последние сохраняли некоторое преимущество перед остальными.
Новгород был не единственной целью немецких купцов на Востоке. Вскоре после основания Любека они, по-прежнему идя по стопам скандинавов, стремились распространить свою деятельность на прибалтийские страны и дальше. Направляясь вверх по Двине, они проникали на русские рынки в Полоцке, Витебске и, главное, Смоленске в верхнем течении Днепра. Но тамошние условия сильно отличались от новгородских. Прибалтийские страны населяли племена, которые еще были языческими: литовцы на юге, ливы и летты в нижнем течении Двины, эстонцы на берегу Финского залива. Поэтому торговля там была сопряжена с большим риском и коммерция велась рука об руку с обращением в христианство, завоеванием и основанием новых городов.
Начиная с 1184 г. Майнхард, готландский миссионер, который пришел с несколькими спутниками из Гольштейна, обратил в христианство ряд ливонцев и построил церковь в Юкскюлле в нижнем течении Двины. Через два года архиепископ Бременский, мечтавший продолжить великую традицию церковной экспансии на север, сделал его епископом Ливонским. Но скоро стало очевидно, что только полномасштабный Крестовый поход способен обеспечить христианизацию края. Новый епископ, Альбрехт (1199–1229), доказал свою ценность, взяв на себя эту задачу и доведя ее до успешного завершения. Он добился поддержки папы Иннокентия III, короля Германии Филиппа Швабского, короля Дании, который в то время владычествовал над Северной Германией, архиепископа Лундского и города Любека. Главное же, он заручился активной помощью Готландского сообщества, которое оснастило сотни крестоносцев и обеспечило их доставку в Ливонию.
Экспедиция оказалась успешной. В 1201 г. Альбрехт основал Ригу, разместил в городе купцов и укрепил его. Кроме того, он ввел там право Висбю. Позже его заменило гамбургское право, которое, в свою очередь, было заменено любекским. Ригу сделали епархией, отдельной от церковной провинции Бремен. В 1245 г. она стала архиепархией. Для завершения завоевания и обеспечения защиты края в 1202 г. был создан военный орден, Братство воинов Христа (Fratres Militiae Christi), который в народе назывался орденом меченосцев от изображения на их плащах красного меча с крестом тамплиеров. Важно, что вступать в новый орден имели право не только аристократы, но и купцы. Несмотря на сопротивление язычников, завоевание прибалтийских стран прошло сравнительно легко. Повсюду оно сопровождалось основанием торговых факторий. Такие фактории появились, например, в Дерите, который в 1224 г. стал городом и центром епархии, и в Ревеле, где в 1230 г. обосновались 200 немецких купцов бок о бок с датскими и шведскими колонистами.
В этом процессе колонизации немецкие купцы, либо как солдаты, либо как торговцы, играли весьма важную роль. Они не собирались позволять архиепископу или меченосцам забирать все их политические права. Так, в 1226 г., когда предприняли Крестовый поход на остров Эзель, папский легат решил, что город Рига должен получить треть добычи. Город передал Готландскому сообществу половину его доли, которая состояла в землях к югу от Риги, на Курляндском побережье, на Эзеле и в Эстонии.