К концу правления Эдуарда III обострились отношения с Англией. Германию беспокоил рост английской торговли на Балтике. Начиная примерно с 1350 г. английские «Купцы-авантюристы» регулярно заходили в Эльбинг, Данциг и Штраль-зунд, выгружали там английское сукно и принимали на борт строевой лес, зерно и медь с Карпат. Англичане снимали дома и арендовали корабли. Вначале их принимали очень хорошо. Тевтонский орден традиционно тепло относился к англичанам из-за того, что многие английские рыцари участвовали в Крестовых походах против язычников-литовцев. Но вскоре экспансия стала настолько заметной, что английским купцам запретили торговать в розницу, продавать свои товары за пределами городов, торговать напрямую с другими иностранцами и нанимать ганзейские корабли. Немцам же не разрешалось перевозить свои товары на английских судах. После 1370 г. ганзейцам, получившим полный контроль над Зундом, удалось почти полностью вытеснить конкурентов с ярмарок в Скании. Все эти меры не могли не ухудшить отношений между Ганзой и Англией. Кроме того, главным поводом для недовольства ганзейцев стали препятствия, которые им чинили в Англии. Так как больше всего в Англии в то время было представителей Пруссии, вскоре Тевтонский орден начал призывать к решительным мерам, в то время как вендские города склонялись к умеренности. Уже было отмечено, что в 1357 г. лондонская контора обратилась к ганзейским городам с просьбой добиться упразднения дополнительных «дотаций». Через два года, когда на престол взошел Ричард II, положение усугубилось, так как новый король оказался более восприимчивым, чем Эдуард III, к давлению со стороны своих купцов и парламента. Он начал отказываться продлевать льготы, требовал предоставления ему точного списка ганзейских городов, чтобы привилегии получали только те, кто имел на них право. В последней просьбе ему было отказано. Но вместо того чтобы разорвать отношения, что предлагал Тевтонский орден, Любек снова послал в Лондон Якоба Плескова. Ему удалось добиться желаемого продления привилегий. И все же его миссию нельзя считать полностью удачной: король не удовлетворил просьбу о компенсациях. Да и впоследствии улучшения добиться не удалось. Ганзейцам пришлось платить дополнительный процент с каждого фунта стерлингов и каждой тонны груза, главным образом за импортные товары, но также и за определенные сорта английского сукна, вывозимого из страны, особенно за грубошерстяную материю. В 1385 г. положение внезапно изменилось к худшему: на Звейне английский флот напал на немецкие корабли, среди которых было шесть прусских судов. Великий магистр Тевтонского ордена разорвал торговые отношения между Пруссией и Англией. Но вендские города по-прежнему были настроены более примирительно. Английским купцам позволили заходить в балтийский порт Штральзунд. Однако жалобы на бесчинства англичан учащались, и в 1388 г. вендские города тоже решили захватить английские товары, которые хранились на складах в Штральзунде. В отместку Ричард II приказал конфисковать ганзейские товары в Англии. Война казалась неминуемой. Но начались переговоры, которые вскоре привели к соглашению, поскольку открытый конфликт не был выгоден ни одной из сторон. Конфискации отменили, подтвердили ганзейские привилегии, а англичанам позволили вести оптовую торговлю в прусских морских портах, даже с иностранцами.
Похоже, соглашение было выгоднее англичанам, чем немцам. «Купцы-авантюристы» обосновались в Данциге, образовали ассоциацию под управлением своего «губернатора» и купили там дом. Несмотря на протесты, они продолжали торговать не только оптом, но и в розницу и создавали торговые товарищества с ганзейцами, расширяя таким образом сферу своих операций. Зато немцев в Англии по-прежнему облагали таможенными пошлинами, которые они считали несправедливыми, а на их корабли по-прежнему нападали пираты. В результате в 1398 г. великий магистр Тевтонского ордена денонсировал соглашение, достигнутое за десять лет до того. Хотя враждебные действия начались не сразу, англо-ганзейские отношения оставались напряженными, и время от времени какой-нибудь инцидент еще больше усугублял их. Опыт показал, что невозможно было урегулировать такие отношения посредством подробных юридических документов. С нестабильностью приходилось мириться, приноравливаясь к обстоятельствам и текущему уровню взаимного расположения. Кроме того, стало очевидным, что несогласованность действий вендских и прусских городов пагубно отражается на немецких интересах.