Одним из первых и наиболее удачливых агентов стал капитан Курт Гейнц Валлеш. Сын полицейского, Валлеш вернулся в свой родной Лейпциг, имея вполне правдоподобную легенду о якобы пережитых им лишениях в плену у англичан. По совету Гелена он не стал давать клятвенных заверений в своей любви к коммунизму, сказав лишь, что принимает новый режим, поскольку видит в нем единственный выход для решения острейших экономических проблем восточной части Германии. Валлеш вступил в так называемую Национально-демократическую партию, которая проводила линию, близкую коммунистам. Затем он был избран в ее национальный комитет и даже вошел в городской совет Лейпцига. Он также завел дружбу с лидером коммунистов Саксонии Фрицем Зельбманном, который позднее занял в правительстве Восточной Германии пост министра промышленности и науки. Благодаря этой дружбе Валлеш вскоре также свел знакомство с генералом Дудоровым, советским военнокомандующим в Лейпцигском округе.
И хотя коммунисты поначалу относились к таким людям, как Валлеш, с подозрением, но как только вновь обращенные в их веру завоевывали доверие, его уже ничто не могло поколебать. На протяжении нескольких лет Валлеш отправлял Гелену ценнейшую информацию из самых что ни на есть секретных папок окружного правительства Саксонии, а затем — и из столичного, берлинского. Однако в 1952 году удача от него отвернулась. Возможно, долгий успех излишне успокоил, притупил его бдительность, но скорее всего свою роль сыграли и органы контрразведки ГДР — они перехватил позывные трех мощных радиопередатчиков, которыми агент пользовался при передаче информации. Валлеш предстал перед судом и получил пожизненное заключение. Вероятнее всего, что он умер в тюрьме, однако созданная им агентурная сеть функционировала еще несколько лет после его ареста.
Другим геленовским агентом, который быстро дорос до ключевых постов в восточногерманском правительстве, стал доктор Ганс Йесс, который сам по себе являлся неординарной личностью. Во времена нацистского режима он возглавлял следственный отдел в криминальной полиции Мекленбурга. После войны Йесс перешел в американскую оккупационную зону. Точно так же, как коммунисты предлагали репатриантам вернуться с секретной миссией на Запад, Гелен и офицеры американских спецслужб обратились к нему с просьбой вернуться на Восток, чтобы там подыскать подходящую с точки зрения «Организации» работу. Йессу тогда было уже пятьдесят шесть лет, однако он согласился на столь рискованное дело. Коммунисты испытывали в квалифицированных управленцах недостаток не меньший, чем в квалифицированных рабочих, и поэтому Йесс быстро пришелся ко двору. Его назначили заведовать транспортным отделом в магистрате Шверина, а вскоре он дорос до начальника «рейхсбана» — сети железных дорог. Занимая столь высокий пост, он не переставал снабжать Пуллах ценными сведениями. Когда же над Йессом нависла угроза разоблачения, Гелен велел ему немедленно бежать и даже разработал маршрут бегства. Позднее Йесс возглавлял полицию во Франкфурте-на-Майне, а затем занял ответственный пост в федеральном ведомстве контрразведки. Там его знания и шпионский опыт заполнили коммунистическими секретами не одну секретную папку.
Но самым «долговечным» из геленовских «доверенных лиц» оказался Йоганн Рихтер, бывший капитан вермахта, служивший в инженерном полку, а до войны работавший техником на железной дороге. В 1946 году он вернулся из английского плена домой в родной Виттенберг, где вскоре возглавил отделение железной дороги. Как-то раз, будучи по служебным делам в американском секторе Берлина, он встретил там своего бывшего однополчанина, капитана Шредера, с которым они вместе воевали до самого 1945 года. Шредер же оказался одним из геленовских «коллекционеров-вербовщиков» и склонил Рихтера к сотрудничеству. Во время своих последующих приездов на Запад по делам железных дорог Рихтер сумел пройти курс подготовки в одной из геленовских секретных школ. Под кодовым именем «Бухольт» он организовал несколько эффективно действовавших подпольных ячеек, причем так умело, что работавшие под его началом агенты не знали в действительности, кто он такой. В 1953 году во время Берлинского восстания Рихтер сослужил Гелену немалую службу. Позднее, когда передвижение между берлинскими секторами стало практически невозможным, Рихтер отправлял свои отчеты через секретные «почтовые ящики» на виттенбергском городском кладбище и в берлинском Тиргартене.