Переправа через Дунай началась по наведенным мостам 27 июля 1809 года. Там, на правом берегу, были мощные турецкие крепости — Журжа и Слободзея, Браилов, Измаил. Первым в бой бросился Милорадович, полагая с ходу взять Журжу и Слободзею. В первом случае его ждала неудача — турки отбили приступ. Отступивший Милорадович (до этого он писал: «Я знаю солдат, коими я командую, в успехе не сомневаюсь») честно признал свои ошибки и взял на себя всю вину за неудачу и потерю почти семисот человек. Неудача под Журжей была великодушно прощена ему государем, тем более что Слободзею войска Милорадовича все-таки успешно взяли. Главная же дивизия под командованием Кутузова (при нем ехал и Прозоровский) двигалась тем временем из Фокшан и от реки Рымник (какие это тогда были славные для русского уха названия!) к Браилову, чтобы, заняв его, стеснить Измаил — еще одну важную турецкую крепость, некогда взятую на шпагу великим Суворовым. Началась осада Браилова — сильной крепости с гарнизоном в 12 тысяч человек. 19 апреля 1809 года, согласно составленной Кутузовым диспозиции, был предпринят штурм крепости тремя колоннами. Приступ начался неожиданно для гарнизона, в полной темноте, но вскоре обратился в поражение. Турки сумели отбить натиск, уничтожив прорвавшихся на вал охотников. Особенно неудачно действовала колонна генерал-майора М. А. Хитрово. Она спустилась в ров, но не могла подняться оттуда на вал крепости — то ли лестницы оказались коротки, то ли лезть по ним не нашлось смельчаков. Одним словом, атакующие остались на дне рва и оттуда открыли огонь по туркам, оседлавшим вал. В свою очередь, противник с верхушки вала начал поливать солдат Хитрово свинцом и сбрасывать на них огромные бревна. Позже Прозоровский писал об этом необыкновенном способе штурма вражеской крепости: «Не могу надивиться, отчего теперь ввелось в войсках, что в поле, где надобно стрелять, там на штыки идут, тут, где штыки нужны, производят пальбу». Он не без оснований обвинил генералов в том, что «не нашлось в них ни храбрости, ни отваги, и войска не имели в сражении должного повиновения и доверенности к частным начальникам»4. Бой во рву и вокруг крепости продолжался до рассвета. Видя гибель своих штурмующих колонн (из 8 тысяч солдат потери составили почти 5 тысяч человек!), Прозоровский рвал на себе волосы и плакал. Потом он писал императору: «Сердце мое обливалось кровью. Я желал умереть, и если б была малейшая возможность подать пособие и загладить несчастие, то, конечно, бросился бы я сам с войском в огонь». Как пишет А. И. Михайловский-Данилевский, возле Прозоровского все это время стоял Кутузов и хладнокровно успокаивал его словами: «Не такие беды бывали со мной, я проиграл Аустерлицкое сражение, решившее участь Европы, да не плакал»5.
Император в ответном послании пенял Прозоровскому на то, что главнокомандующий занялся взятием првдунайских крепостей вместо того, чтобы перейти Дунай и уже самим своим движением устрашить противника. Царь полагал, что «страх приближения нашей армии в самое недро турецких владений» произведет необходимый эффект в Стамбуле и турки неизбежно пойдут на заключение выгодного России мира. «Не теряя ни одной минуты, — писал государь, — и не ожидая неприятеля пред Балканскими горами, идти на Константинополь. С тех пор, как переходят Альпы и Пиренеи, Балканские горы для русских войск не могут быть преградою». Раньше он точно так же требовал от Кнорринга идти по льду на Стокгольм! Ледовый поход удался, мир был подписан, и воодушевленный победой на севере Александр надеялся на «симметричный успех» на юге. Но, как и Кнорринг, Прозоровский гнул свою линию, да и общая ситуация на Балканах была иной, чем в Финляндии. Турция была несравнимо сильнее Швеции. Прозоровский решил, что сначала следует все же разобраться с Браиловым, Измаилом и другими дунайскими крепостями, которые — при возможном наступлении в направлении Балкан — останутся за спиной наступающей армии, а это опасно для ее коммуникаций и тылов. Без этого он считал невозможным удаляться от берегов Дуная.