Окрыленный военной поддержкой галицийцев Петлюра начинает строить новые планы. Благодаря наступлению Деникина на Украину осенью 1919 г. Петлюра предпринял новую попытку овладеть ситуацией. Войска Петлюры совместно с галицийским корпусом вошли в Киев и предприимчивый авантюрист уже мечтал о власти. Однако лозунг единой и неделимой России Деникина противоречил петлюровской идее «самостийности», а сам Деникин открыто презирал вождя самостийников. Поскольку сила была за Деникиным, Петлюра был, по одним источникам, вытеснен, по другим — с позором изгнан из Киева. Более того, галицийский корпус покинул петлюровцев и перешел на сторону Деникина (а позднее — Красной Армии). Для последовательной борьбы с Петлюрой Деникин даже выделил 10 тысяч штыков и сабель в разгар борьбы с большевизмом, что было на руку Советской России, находившейся в сложном военном положении.
В современной литературе отдельные авторы упрекают Деникина за отказ от сотрудничества с Петлюрой, видя в этом причину поражения всего белого движения. Такая постановка вопроса в принципе некорректна. Надо отметить, что для Деникина было абсолютно неприемлемо разрушение России. Он был стопроцентный российский государственник и воевал во имя российской державы, а не только ради того, чтобы сокрушить большевизм. Именно поэтому и в годы эмиграции, несмотря на известное отношение к большевизму, он поддерживал СССР в Великой Отечественной войне, в отличие от украинских националистов, сформировавших дивизию СС «Галичина».
Убедившись в «антисамостийной» позиции Деникина, Петлюра в ярости созвал совещание с участием представителей галицийского правительства, своей Директории и военачальников, на котором было решено искать любых союзов, хоть с Лениным или Польшей, лишь бы сохранить «самостийность» Украины. В свою очередь, ЦК РКП (б), учитывая ситуацию, дал указание об установлении «военно-делового контакта с Петлюрой против Деникина». Большевики не забыли «социалистическое» прошлое Петлюры и пытались извлечь из этого какие-то дивиденды. В частности, им удалось через посредство Красного Креста заключить краткое перемирие с петлюровцами и поляками, что дало возможность перебросить червоноказачью бригаду и пластунскую группу для создания ударной группы войск, которая сыграла огромную роль в октябрьско-ноябрьских боях с деникинцами. («Этапы большого пути»). Однако долговременный тактический союз большевизма и петлюровцев не состоялся и, как говорится, слава Богу!
Во время разгрома Красной Армией деникинцев Петлюра попытался повторить фокус 1918 г., когда в момент разгрома гетманщины ему удалось перехватить власть. В глубь Украины были направлены отряды Омельяновича-Павленко, которые, ведя партизанскую войну с деникинцами, должны были в нужный момент захватить контроль над освобожденными территориями. Для этого неутомимым Петлюрой был создан специальный орган — Всеукраинский Центральный Повстанческий комитет («Цупком»). Однако вклад петлюровцев в разгром Деникина оказался настолько мизерным, что не могло быть и речи о захвате власти. Петлюра был вынужден признать поражение. По мнению Винниченко, причины поражения Петлюры заключались в недооценке им социального компонента борьбы и переоценке национального. Писатель говорил большевикам, что и дальше надо усилить социальный характер войны. «Должна вестись не борьба украинцев и поляков против русских за освобождение Украины, на чем настаивает петлюровщина, то есть не национальная борьба, а социальная.» Писатель советовал сменить руководителя правительства Украинской советской республики Раковского, бывшего по национальности болгарином и неважно говорившего даже на русском языке, на украинца, что усилит социальный характер войны: «Пусть Петлюра воюет не против иностранца Раковского, а против украинца».
В своих речах Петлюра стал заявлять, что главный итог его деятельности заключается в том, что в течение двухлетней борьбы он заставил Европу считаться с существованием Украины как самостоятельного государства, однако армия истощена и борьбу временно придется прекратить. Затем Петлюра уехал в Варшаву, где начал переговоры