Ржевско-Вяземская наступательная операция началась 8 января 1942 года с целью окружения и разгрома части сил немецкой группы армий «Центр». На первоначальном этапе операции Красная Армия добилась определённых успехов. В результате наступления войск Калининского и Западного фронтов немецкая оборона была прорвана на нескольких участках. Чтобы содействовать наступающим войскам, советское командование решило выбросить десант южнее Вязьмы с задачей перерезать автодорогу Вязьма — Юхнов и железную дорогу Вязьма — Брянск.
Решение на проведение Вяземской воздушно-десантной операции было принято Ставкой ВГК в январе 1942 года.
Как пишет Я. Самойленко: «Задача командующему ВДВ генерал-майору В. А. Глазунову, вызванному в Ставку ВГК вместе с начальником штаба ВДВ генерал-майором авиации П. П. Ионовым и командующим ВВС генерал-лейтенантом авиации П. Ф. Жигаревым, была поставлена 15 января.
Ему были указаны: цель воздушно-десантной операции, состав воздушного десанта, исходный район для десантирования и срок готовности к десантированию. Выполнение задачи возлагалось на 4-й воздушно-десантный корпус, передаваемый в оперативное подчинение командующего войсками Западного фронта. План воздушно-десантной операции был совместно разработан штабами ВДВ и ВВС к исходу 16 января. В плане указывались: цель, замысел и этапы операции; состав воздушного десанта, его численность и вооружение; состав авиации, привлекаемой для переброски десанта в тыл противника, прикрытия его в исходном районе для десантирования и в полёте, а также поддержки в ходе боя в тылу противника; мероприятия по подготовке и ведению операции, их сроки и исполнители; вопросы организации пунктов управления и связи, а также материально-технического, медицинского и тылового обеспечения…
Штаб воздушного десанта в свою очередь совместно с командиром авиационно-транспортной группы отрабатывал план десантирования. Командование корпуса разработало план выброски разведывательно-диверсионных групп. Параллельно отдавались предварительные боевые распоряжения.
К недостаткам планирования Вяземской воздушно-десантной операции следует отнести то, что в нём не принимал непосредственного участия штаб Западного фронта, в интересах которого применялся воздушный десант. Это привело к тому, что вопросы ведения боевых действий частями десанта и взаимодействия его с войсками фронта не нашли должного отражения в плане операции и были решены в общем виде, так как штаб ВДВ полными данными об обстановке в полосе наступления Западного фронта не располагал.
Операцию предполагалось начать 21 января 1942 года.
17 января командующий ВДВ генерал-майор В. А. Глазунов отдал командиру 4-го воздушно-десантного корпуса полковнику А. Ф. Левашову устное боевое распоряжение о сосредоточении 8,9 и 215-й воздушно-десантных бригад соединения в районе Калуги в готовности к десантированию в тыл противника 21 января.
Однако этот срок оказался нереальным. В связи с тем что разрушенный фашистами железнодорожный мост через Оку в районе города Алексин не был окончательно восстановлен, корпус к указанному числу не смог полностью сосредоточиться в исходном районе для десантирования, а тем более подготовиться к нему.
Поэтому начало операции было перенесено на вечер 27 января.
24 января командир 4-го воздушно-десантного корпуса получил приказ командующего войсками Западного фронта генерала армии Г. К. Жукова, в котором указывалось: «Тов. Левашову. Задача: 26–27.1 высадить корпус и занять рубежи согласно карте. Цель — отрезать отход противника на запад».
Боевая задача до командиров подразделений была доведена за сутки до погрузки в самолёты. Личный состав был ознакомлен с ней в исходном районе для десантирования. При этом использовались специально подготовленные макеты местности предстоящих действий. Командиры подразделений добивались, чтобы каждый десантник глубоко понимал свою задачу и задачу своего подразделения, твёрдо знал, как он должен действовать в случае приземления в стороне от намеченного района, наизусть запомнил наименование населённых пунктов, характерные ориентиры и их взаимное расположение на местности. Все вопросы, связанные с десантированием, в звене корпус — бригада были согласованы со штабом транспортной авиации до начала десантирования».