Дуглас Хейг, самый младший из одиннадцати детей, родился в Эдинбурге 19 июня 1861 года. Когда в августе 1914 года он отправился во Францию, ему было всего 53 года, и он был одним из самых молодых генерал-лейтенантов в армии Великобритании. По материнской линии семья принадлежала к старинному пограничному шотландскому роду с родовым поместьем в Бемерсайде на Твиде, неподалеку от Келсо, но отец Хейга был родом из Файфа и занимался производством виски. Благодаря этому занятию семейство Хейгов относилось к числу весьма состоятельных, однако принадлежность к сословию «винокуров» не рассматривалась как признак принадлежности к местному дворянству. Так же как и Джон Френч, Хейг был кавалерийским офицером, свою службу он начал в 1885 году, когда ему уже исполнилось 24 года, в 7-м гусарском полку. Такое несколько запоздалое начало военной карьеры объясняется тем, что Хейг учился в университете. В течение трех лет он учился в Оксфорде, но, имея хорошую успеваемость, Хейг пропустил курс лекций по специальности и вышел из университета, не получив диплома. Тогда в 1884 году он поступил в Королевское военное училище в Сандхэрсте на правах кандидата с университетским образованием и после годичного курса окончил его первым в своем выпуске.
От многих офицеров своего времени Хейг отличался тем, что тратил много сил и энергии на изучение избранной им профессии. Однако и в этом случае у него оставалось достаточно времени на досуг и развлечения. Он превосходно играл в поло и имел деньги, чтобы покупать хороших лошадей. В 1886 году 7-й гусарский полк стал победителем в армейских состязаниях между полками на кубок по поло, и Хейг стал членом команды Великобритании, которая в международном матче, состоявшемся позже в том же году, победила команду США.
В декабре 1886 года 7-й гусарский полк был направлен в Индию, и к июлю 1888 года Хейг получил чин капитана и был назначен адъютантом полка. Его служба на этой должности продолжалась в течение четырех лет, а 1892 году, перед тем как вернуться в Англию для участия во вступительных экзаменах в Академию Генерального штаба, Хейг принял под свою команду эскадрон. Провалившись на вступительных экзаменах, он вернулся в Индию в 7-й гусарский полк и посвятил себя своим служебным обязанностям. Через некоторое время Хейга вновь вызвали в Англию, где он получил назначение на должность адъютанта генерал-инспектора кавалерии. Его служба на этой должности продолжалась в течение года, а когда она окончилась, Хейг оказался в штате полковника Джона Френча, которому недавно было поручено разработать новое Наставление по боевым действиям кавалерии. Когда Френч был переведен на другую работу, Хейг взял работу над Наставлением на себя, и, как и было намечено, новое, а точнее говоря, сильно переработанное двухтомное «Наставление по боевым действиям кавалерии», авторами которого стали полковник Френч и капитан Хейг, появилось на свет в 1896 году.
После этой работы Хейг был замечен высшим командованием, и в феврале 1896 года он без повторных вступительных экзаменов был зачислен в состав следующего набора слушателей Отделения младшего офицерского состава Академии в Кемберли. Вместе с ним двухгодичный курс Академии проходил ряд слушателей, которые впоследствии сыграют определенную роль в военной карьере Хейга. К ним нужно отнести офицера-кавалериста Эдмунда Алленби, сапера Джеймса Эдмондса, который позднее займет должность официального историографа Первой мировой войны по Западному театру военных действий, а также многих таких способных и хорошо подготовленных офицеров, как капитаны Т. Н. Кэппер и Уильям Робертсон, которые в это время тоже находились в Кемберли. Нет никакого сомнения, что Хейг успевал по всем предметам, поскольку его ведущий преподаватель, подполковник Дж. Ф. Р. Хендерсон, однажды якобы сказал, что когда-нибудь этот слушатель станет Главнокомандующим армии Великобритании.
По окончании курса Дугласу Хейгу довелось участвовать в боевых действиях. В составе войск под командованием генерал-майора Китченера он сражался в суданской кампании 1898 года против дервишей. Центральным событием этой войны было сражение при Омдурмане, и Хейг участвовал в нем в качестве командира подразделения египетской кавалерии. По-прежнему оставаясь капитаном британской армии, Хейг был произведен в майоры — «бим-баши» — египетской армии, и в сражениях при Атбара и Омдурмане он служил начальником штаба при полковнике Бродвуде, который командовал кавалерией.