По причинам как социального, так и военного плана обычному солдату викторианской армии трудно было продвинуться далеко по служебной лестнице, и, должно быть, Робертсон имел какие-то совершенно исключительные качества. К 1885 году он стал старшиной кавалерийского взвода, а тремя годами позже, получив офицерский чин, Робертсон был назначен в 3-й драгунский гвардейский полк и вместе с этим полком отправился в Индию. Там он служил в штабе на должности офицера разведки и участвовал в боевых действиях на Северо-Западной границе, в том числе в Читральской экспедиции 1895 года, а также в боях, которые вела Малакандская полевая армия. Доблесть и храбрость Робертсона отмечались в официальных донесениях, и вскоре он был награжден орденом «За доблестную службу». Робертсон последовательно поднимался по служебной лестнице; в периоде 1895 по 1897 год он прослушал курс Штабного колледжа, а во время войны в Южной Африке ему довелось служить в качестве офицера разведывательной службы при штабе лорда Робертса. Работа в разведке составляла основу многочисленных обязанностей Робертсона, однако он использовал любую возможность расширить свой кругозор, путешествуя по территориям Британской империи и по Соединенным Штатам. С 1910 по 1912 год Робертсон в чине генерал-майора служил начальником Академии Генерального штаба, а в 1913 году его назначили начальником отдела военной подготовки Военного министерства. В 1914 году Робертсон был направлен во Францию в качестве генерал-квартирмейстера при штабе сэра Джона Френча. Работая на этом посту, Робертсон хорошо справлялся со своими обязанностями; во всяком случае не хуже, чем в те трудные дни это мог бы делать любой другой, способный прорываться сквозь бюрократические заслоны ради того, чтобы солдаты были по крайней мере сыты, одеты, обуты и обеспечены военным снаряжением. В начале 1915 года, уже в чине генерал-лейтенанта, Робертсон сменил Мэррея на посту начальника штаба в ставке Френча. Теперь благодаря Китченеру и Хейгу он оказался в Лондоне на посту начальника Имперского Генерального штаба, и этот пост требовал от него выступать и в роли главного военного советника правительства, и в роли связующего звена между военным министром и командованием действующей армии.
Вулли Робертсон был умным и строгим офицером, способным работать не зная усталости. Мало кто ставил ему в упрек его незнатное происхождение, и общее уважение к нему было всегда глубоким. Однако в его натуре была одна черта, которая не позволяла ему стать совершенно идеальным дополнением к сэру Дугласу Хейгу. Точно так же как и последний, Робертсон мог служить примером краткости и ясности изложения в своих письмах, но когда дело доходило до устного общения, он, подобно Хейгу, был в высшей степени неразговорчивым. Его не особенно интересовали беседы, еще меньше — споры. Его обычной реакцией на любые критические замечания было продолжительное сердитое ворчание или резкая отповедь: «Я слышал иное мнение по этому поводу». В предстоящие трудные годы этому нежеланию или неспособности вести полемику или отстаивать свою точку зрения в устной манере суждено было стать серьезной препоной при встречах с политическим руководством, особенно когда приходилось иметь дело с Дэвидом Ллойд Джорджем, бывшим в ту пору министром вооружений и несомненной восходящей звездой британской политики.
И вновь точно так же, как и Хейг, Робертсон был убежденным «западником», и это тоже привело к скорому возникновению конфликта между ним и Ллойд Джорджем. Если Хейг должен был бороться с немцами и до какой-то степени защищать интересы Великобритании перед французами, Робертсон должен был защищать его тылы в Англии, где политики стали проявлять беспокойство по поводу неудачных боевых операций и больших потерь на Западном фронте. Он и старался делать это изо всех сил и не жалея своих незаурядных способностей. Можно сказать, что если бы не неизменная поддержка Робертсона и его разумные советы, в последующие годы положение Хейга было бы далеко не таким неуязвимым.