Вернувшись в Англию, Роулинсон был принят на службу в Военное министерство в качестве исполняющего обязанности генерал-адъютанта — старшего штабного офицера в чине бригадного генерала во вновь созданном отделе военного образования. После этого он, как и его немного более старший по возрасту современник Уильям Робертсон, прослужил три года в должности начальника Академии Генерального штаба в Кемберли. Вслед за тем Роулинсон был назначен командовать 2-й пехотной бригадой, а потом, уже в чине генерал-майора, — 3-й пехотной дивизией в Южном военном округе. Но несмотря на свое продвижение по служебной лестнице, Роулинсон не посвящал себя только военной службе. Известны случаи, когда он подумывал о том, чтобы оставить военную службу ради более прибыльной службы в лондонском Сити, но армия посылала его в разные концы света, и, подобно Хейгу, за ним укрепилась репутация думающего солдата. Роулинсон, или Роули, как звали его друзья и близкие, показал, что он способен усвоить уроки Гражданской войны в Америке или еще более актуальные уроки русско-японской войны, в которой пулеметы японцев, их крупнокалиберная артиллерия и полевые укрепления с большим эффектом использовались в боях с русской пехотой.
В августе 1914 года генерал-майор Роулинсон получал половинное жалованье, поскольку он только что оставил пост командира 3-й пехотной дивизии. Ему был предложен важный пост руководителя отдела учетно-призывной работы, и на этом посту он снова получал возможность работать вместе с Китченером. Однако служба в новом назначении оказалась недолгой, поскольку Роулинсон был послан во Францию, чтобы принять командование 4-й дивизией, и он прибыл туда немногим позже, чем нужно, чтобы принять участие в сражении при Эне. Затем его вновь отозвали в Англию, где ему было поручено принять командование 7-й пехотной и 3-й кавалерийской дивизиями и отправиться в Бельгию, чтобы оказать помощь бельгийской армии, запертой в Антверпене. Благодаря этому Роулинсон избежал необходимости исполнять почти невыполнимый приказ, гласивший: поскольку возглавляемые им части становятся теперь IV корпусом БЭС, ему надлежит ко времени начала Первого сражения под Ипром прийти на соединение с армией Френча. Роулинсон участвовал в Первом Ипрском сражении, и он там хорошо справлялся со своими задачами. Однако из записей в его дневнике видно, что он постоянно ссорился с Френчем. Нет никакого сомнения, что конфликт с Френчем мог возникнуть у любого офицера, причем без особых усилий со стороны последнего, но в данном случае фельдмаршал и без того терпеть не мог Роулинсона, и он искал любой повод, чтобы придраться к действиям последнего.
Будет справедливо сказать, что Генри Роулинсон являлся человеком со сложившимися взглядами, и в его характере присутствовали и стремление быть независимым в своих решениях и действиях, и способность постоять за себя, и дар, присущий всем питомцам Итона и заключающийся в умении легко найти общий язык с людьми всех слоев общества. К 1916 году он был опытным боевым генералом, который служил и воевал в качестве и дивизионного, и корпусного командира и который на любом посту хорошо справлялся со своими обязанностями, хотя его действия во Франции и не свободны от критики. Мнения Роулинсона и Хейга (который, поскольку IV корпус входил в состав 1-й армии Хейга, являлся его непосредственным начальником) часто не совпадали. Дело в том, что Хейг придавал большое значение личной преданности, и поэтому он не до конца доверял Роулинсону, человеку, в обычае которого было спорить со своим начальством и поступать по-своему.
Роулинсон также поддерживал тесную дружбу с Генри Вильсоном, этим интриганом из интриганов. И хотя данное обстоятельство усиливало недоверие Хейга к Роулинсону, нельзя сказать, что раздоры, которые сеял Вильсон, когда-либо оказывали большое влияние на Роулинсона. Последний обладал чувством юмора, а шутки Вильсона были очень забавны. Но, получая удовольствие от его шуток, Роулинсон был слишком умен, чтобы воспринимать всерьез соображения, высказываемые этим ирландцем, или принимать участие в его интригах. Однако он и сам мог быть и хитрым, и коварным и не стеснялся переложить на подчиненных вину за свои ошибки.