— приезд в Биг-Сур Альфреда Перлеса, дописывающего книгу «Мой друг Генри Миллер». Гостит до мая 1955 года. Анаис Нин усматривает в книге Перлеса о Миллере «порочащие» ее сведения о близости с писателем. Миллер начинает писать «Биг-Сур и апельсины Иеронима Босха».
1955
— в Биг-Суре гостит Барбара Сэндфорд, дочь Миллера от первого брака.
Ноябрь
— в «Нью дайрекшнз» в дешевом издании выходят «Ночи любви и смеха» (тираж 220 тысяч экземпляров); в издательстве «Сигнет» в серии «Нью Америкэн лайбрери» — «Дьявол в раю» (50 тысяч экземпляров).
1956
— выход в «Нью дайрекшнз» книги о Рембо «Время убийц». Первоначально замысел реализован в двух эссе 1946 и 1949 годов, опубликованных в «Новых направлениях прозы и поэзии». Заглавие позаимствовано из стихотворения в прозе Рембо «Хмельное утро». Переработанный вариант повести «Тихие дни в Клиши» выходит в «Олимпии-пресс».
Январь
— вместе с Ив Макклур Миллер едет в Нью-Йорк ухаживать за умирающей матерью. Встречается с Джун Мэнсфилд. Записывает пластинку «Генри Миллер вспоминает и размышляет».
21 марта
— смерть матери, Луизы Мари Миллер, урожденной Нитинг. Миллер и Ив Макклур забирают сестру, Лоретту Анну в Биг-Сур и помещают в интернат для умственно отсталых в Пасифик-Гроув. Приезд в Биг-Сур Георгоса Кацимбалиса.
Декабрь
— Министерство внутренних дел Франции по личной просьбе британского министра внутренних дел накладывает арест на книжную продукцию издательства «Олимпия-пресс», в частности — на «Тропик Рака». Французская пресса выступает против ареста книг Миллера.
1957 —
выход в «Нью дайрекшнз» книги «Биг-Сур и апельсины Иеронима Босха» (первоначальное название «Мир и покой: свободная фантазия»), навеянной «Уолденом» Генри Торо. Биг-Сур становится местом паломничества. Переписывает «Тихие дни в Клиши». Выставка акварелей Миллера в Лондоне, Иерусалиме и Тель-Авиве. В «Олимпии-пресс» выходит переработанный «Мир секса». Смерть Майкла Френкеля.
10 мая
— в Норвегии решением генерального прокурора запрещен «Сексус». В связи с изъятием тиража «Сексуса» в американском журнале «Эвергрин» (издательство «Гроув-пресс») печатается открытое письмо Миллера «В защиту свободного чтения». В поддержку Миллера высказывается владелец «Олимпии-пресс» Морис Жиродиа.
1958
— по инициативе Ван Вик Брукса Миллер избирается членом Национального института искусств и литературы «за оригинальность и богатство литературной техники, за дерзость подхода и исключительную пытливость». После почти десятилетнего перерыва возобновляет работу над «Нексусом».
Ноябрь
— умирают Эмиль Шнеллок и Ганс Рейхель.
1959, март
— заканчивает «Нексус». Выход в «Нью дайрекшнз» сборника произведений «Избранное» («The Henry Miller Reader») с предисловием Лоренса Даррелла. Эдди Шварц и Том Мур учреждают в Миннеаполисе «Литературное общество Генри Миллера» с целью изучения трудов писателя. В Англии выходит книга «Искусство и поругание» («Art and Outrage») — обмен письмами о творчестве Миллера между Альфредом Перлесом, Лоренсом Дарреллом и самим Миллером.
16 апреля
— вылет с Ив Макклур и детьми из Нью-Йорка в Париж.
Июнь
— едет с детьми в Копенгаген и Амстердам, Ив остается в Париже.
Июль
— вместе с Ив гостит в Соммьере у Дарреллов.
Август
— возвращение из второго путешествия по Европе в Биг-Сур. Ив Макклур переезжает к больной матери в Беркли.
1960, май
— Миллер (вместе с Чарли Чаплином и Жоржем Сименоном) входит в жюри Каннского кинофестиваля. Перед Каннами летит в Гамбург, где встречается со своим немецким издателем Ледигом Ровольтом. Роман с сотрудницей издательства и переводчицей книг Миллера Ренатой Герхардт. Получает письмо от Ив Макклур с предложением развестись.
Лето
— вновь гостит у Дарреллов в Соммьере, затем возвращается в Биг-Сур.
Осень-зима
— летит в Гамбург к Ренате Герхардт. Пишет комедию «Без ума от Гарри», которую предлагает для постановки берлинскому театру Шиллера. В Париже в «Олимпии-пресс» выходит третья и последняя часть трилогии «Роза распятая» — «Нексус».
1961, февраль
— контракт с Барни Россетом («Гроув-пресс») на издание в США обоих «Тропиков».
Весна
— путешествие по Европе со своим другом и водителем Винсентом Бриджем в поисках жилья для себя и Ренаты Герхардт. Швейцария, Италия, юг Франции, Испания, Португалия.
Лето
— развод с Ив Макклур.
24 июня
— в издательстве «Гроув-пресс» Барни Россет через 27 лет после написания выпускает «Тропик Рака»; книга становится бестселлером: за первую неделю продано 68 тысяч экземпляров, до конца года — 100 тысяч в переплете и около полутора миллионов в обложке. «Гроув-пресс», а также книготорговые компании, распространяющие «Тропик Рака», подвергаются судебному преследованию почти во всех штатах. Оживленная полемика в прессе относительно «непристойности» романа.
Сентябрь
— по возвращении из путешествия по Европе Миллер встречается в Нью-Йорке с шестидесятилетней Джун Мэнсфилд. Выход в США книги «Искусство и поругание».