Еще по возвращении домой после окончания Гарварда Торо познакомился с Элен Сьюол, дочерью унитарианского священника. Приглашенная родственниками Торо, девушка провела лето в Конкорде в доме семьи Торо. В ноябре 1839 г. Генри в письме делает ей предложение и получает холодный отказ. На решение девушки, явно симпатизировавшей Торо, главное влияние оказало мнение ее родителей: правоверные унитариане считали Торо «одним из радикалов». До конца жизни Торо оставался холостяком. Этот неудачно закончившийся роман неизменно привлекает внимание исследователей. При всем многообразии мнений и предположений биографы сходятся на том, что крушение надежд, связанных с Элен, на многие годы травмировало мыслителя.
В 1840 г. Торо начал сотрудничать в органе Трансцендентального клуба — журнале «Дайл» («Циферблат»). Инициатором и первым редактором журнала стала Маргарет Фуллер (1810–1850) — трансценденталистка, писательница, критик, переводчик на английский язык «Разговоров Гёте с Эккерманом». Среди авторов нового журнала были деятели культуры, получившие значительную известность в истории американской философии и литературы: Ральф У. Эмерсон, Уильям Г. Чаннинг, Теодор Паркер, Э. Пибоди и др. «Дайл. Литературный, философский и религиозный журнал» в течение четырех лет существования рассказывал на своих страницах о фактах протеста против рутины, об экспериментах по переустройству общества, о новинках философской литературы. Всех участников журнала, по их собственному признанию, объединяла вера в социальный прогресс, любовь к истине, стремление к свободе личности; сердца их принадлежали будущему в большей мере, чем прошлому.
Со временем руководство журнала перешло к Ральфу Эмерсону, который все больше и больше привлекал Торо к сотрудничеству. Так, апрельский номер 1843 г. был полностью подготовлен молодым философом. Всего за четыре года Торо поместил на страницах «Дайла» около тридцати статей как оригинального, так и компилятивного характера. Это были натуралистические и литературоведческие очерки, а также подборки текстов из сочинений восточных философских школ и комментарии к ним: «Высказывание Конфуция» (1843), «Законы Ману» (1843), «Китайское четырехкнижье» (1843), «Молитвы Будды» (1844).
Приблизительно в это же время Торо познакомился с Эймосом Олкоттом (1799–1888) — американским поэтом, педагогом, философом, который в молодости был разносчиком товаров. Главные интересы Олкотта сосредоточились в области педагогики, в основу которой он положил требование гармонического нравственного и физического воспитания подростков. За введение в программу преподавания физиологии человека он был уволен из школы как «явный безбожник». В 1844 г. Олкотт создал экспериментальную кооперативную ферму «Фрутлэнд»[4]
, которую рассматривал в качестве ячейки будущего идеального общества. Олкотт близко сошелся с конкордскими трансценденталистами, и прежде всего с Торо.Дружба с Олкоттом оказалась для Торо источником веры в возможность истинных человеческих отношений между современными людьми. Несмотря на внешнее различие склонностей, этих двух философов связывало глубокое духовное родство. Торо посвятил своему другу восторженные строки: «Один из последних философов… он торговал вразнос изделиями своего штата, а позже, как он говорил, своим мозгом… Мне думается, что из всех живущих на земле у него больше всего веры. Его слова и поведение всегда говорят о чем-то лучшем, нежели то, что знакомо большинству людей, и если он разочаруется со временем, то самым последним из всех… Это подлинный друг людей, едва ли не единственный друг человеческого прогресса… Во время Оно мы с ним бродили и беседовали и умели отрешиться от мира, ибо он не признавал никаких установлений; то был подлинно свободный человек, ingenuus» (9, 311–312).
В 1841 г., находясь в сложном финансовом положении, Торо принимает предложение Эмерсона поселиться в его доме в качестве домашнего плотника, садовника и дворника. В виде же вознаграждения за работу Торо пригласили делить общий стол и предоставили отдельную комнату.
Знакомство с Ральфом Эмерсоном — главой трансценденталистов — сыграло огромную роль в интеллектуальном становлении Торо. Эмерсон приехал в Конкорд в 1834 г. и вскоре опубликовал свое знаменитое эссе «Природа», ставшее манифестом трансцендентализма. Между Эмерсоном и Торо возникли дружеские отношения. В последующем, правда, наметилось определенное охлаждение. Быть может, Торо слишком близко к сердцу принимал назойливые обвинения в том, что он копирует философию и стиль поведения Эмерсона. Мог настораживать его и прогрессирующий консерватизм Эмерсона, и его тяготение к академизму. Но полного разрыва между мыслителями не произошло. После смерти Торо Эмерсон произнес знаменитую речь, в которой высоко оценил личность и деятельность своего коллеги-философа; в дальнейшем он всемерно способствовал изданию его работ.