Генрих рано, в 7–8 лет, начал сочинять. Сначала прозу, которая была написана в синтетическом жанре сказки-романа-повести. Ничего из этих детских сочинений не сохранилось. Однако тяга к словесному осознанию себя в мире московского пригорода, на фоне третьей сталинской пятилетки, привела 12-летнего Генриха в Литературную студию Дома художественного воспитания (позднее Дом пионеров) Ленинградского района. От природы он был удачлив. Счастливый лотерейный билет в литературе был вытянут: Сапгиру встретился руководитель Литстудии — поэт Арсений Александрович Альвинг (Смирнов, 1875–1942), последователь Иннокентия Анненского. «…[В]сегда в темном костюме с бабочкой, надушенный, какими-то старыми духами от него пахло, каким-то забытым благородством давно ушедшей жизни», — вспоминал Сапгир о своем первом учителе. «Он действительно выглядел дворянином среди всех этих Шариковых… [С]о мной Альвинг занимался техникой стиха, что после мне очень пригодилось: как пианисту техника игры на рояле»[22]. Ознакомив юного Сапгира с грамотой стихосложения («по Шенгели»[23]), Альвинг заронил в воображение талантливого мальчика неосознанное сомнение в абсолютной незыблемости классического стиха. Визуально-звуковой формализм пришел в стих Сапгира несколько позднее, благодаря дружбе с семейством Кропивницких. Юный Сапгир много читал, брал книги в районной библиотеке не только на свой абонемент, но и на абонементы матери и братьев. В рукописный сборник Литстудии, перепечатанный на машинке и переплетенный (предтеча самиздата!), вошли отрывки из поэмы двенадцатилетнего Сапгира, сочиненной по мотивам «Фауста» И. В. Гете. «Я очень рано стал писать грамотные стихи — и никогда больше к этому не возвращался», — рассказывал Сапгир[24].
Началась война. Отец и братья ушли на фронт (Игорь Сапгир не вернулся с войны[25]). Тринадцатилетний Генрих с беременной матерью отправились в «ближнюю эвакуацию». Это был Александров во Владимирской области. Жизнь в отрыве от города, книг, друзей по Литстудии была столь тягостной, что в 1944 году Сапгир возвращается в Москву («по шпалам сначала до Троице-Сергиевой лавры [Загорска]»[26]). Оправдательной (перед матерью) причиной была защита жилплощади от вторжения чужаков. Родной кров не спасал пятнадцатилетнего поэта от голода. Ко времени возвращения Сапгира в Литстудию Арсений Александрович Альвинг умирает. Преемником Альвинга по Литстудии становится его друг Евгений Леонидович Кропивницкий (1893–1978)[27]. Встреча с Е. Кропивницким — второй счастливый лотерейный билет Сапгира.
Евгения Кропивницкого — поэта, художника и композитора — Сапгир неизменно величал Учителем: «Так и идем мимо пруда Учитель и дети…» («Учитель», цикл «Проверка реальности», 1998–1999). «У него были и повторы, и разноударные рифмы, хотя он предпочитал оставаться, что называется, в рамках традиции, — вспоминал Сапгир в 1997 году. — Но у него было уже довольно много нового, от него я узнал, что с большой осторожностью надо относиться к эпитетам, что цветастые и метафорические выражения не всегда правильны…»[28]. Вот стихотворение Евгения Кропивницкого, датированное 1940-м годом и вошедшее в его подборку в «Антологии… у Голубой Лагуны»: «Мне очень нравится, когда / Тепло и сыро. И когда / Лист прело пахнет. И когда / Даль в сизой дымке. И когда / Все грустно, тихо. И когда / Все словно медлит. И когда / Везде туман, везде вода»[29]. А вот стихотворение «Ночной грабеж», написанное в самом конце 1940-го и включенное Сапгиром в подборку Е. Кропивницкого в антологии «Самиздат века» (1997):